4-methoxy-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: CRFZUPUKMJSONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-methoxy-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到ethyl 5-methoxy-1-((1-methyl-1H-indole-3-yl)methyl)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SET氧化环化一锅法合成2-氨基吲哚：色胺酮和酞胺酮E的简明合成

  摘要：

  我们开发了一种温和有效的多米诺骨牌工艺，通过 SET 氧化环化，使用容易获得的丙炔酸乙酯、甲苯磺酰叠氮化物和取代的芳基胺作为起始原料，以良好的产率轻松获得功能化 2-氨基吲哚库。这种一锅法的合成能力在生物学上重要的生物碱、Phaitanthrin E 和色胺酮的简洁合成中得到了进一步的证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300828
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-methoxy-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  SET氧化环化一锅法合成2-氨基吲哚：色胺酮和酞胺酮E的简明合成

  摘要：

  我们开发了一种温和有效的多米诺骨牌工艺，通过 SET 氧化环化，使用容易获得的丙炔酸乙酯、甲苯磺酰叠氮化物和取代的芳基胺作为起始原料，以良好的产率轻松获得功能化 2-氨基吲哚库。这种一锅法的合成能力在生物学上重要的生物碱、Phaitanthrin E 和色胺酮的简洁合成中得到了进一步的证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300828

文献信息

• One‐pot Synthesis of 2‐Aminoindole through SET Oxidative Cyclization: Concise Synthesis of Tryptanthrin & Phaitanthrin E
  作者：Akriti Srivastava、Lakshamanan Pazhanivel、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/chem.202300828

  日期：——

  A mild and efficient domino process has been developed to provide ready access to a library of functionalized 2-aminoindoles in good yields, via SET oxidative cyclization, using readily available ethyl propiolate, tosyl azide, and substituted aryl amine as starting materials. The synthetic power of this one-pot method has been further exemplified in the concise synthesis of biologically important alkaloids

  我们开发了一种温和有效的多米诺骨牌工艺，通过 SET 氧化环化，使用容易获得的丙炔酸乙酯、甲苯磺酰叠氮化物和取代的芳基胺作为起始原料，以良好的产率轻松获得功能化 2-氨基吲哚库。这种一锅法的合成能力在生物学上重要的生物碱、Phaitanthrin E 和色胺酮的简洁合成中得到了进一步的证明。