4-methoxy-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]aniline | 948912-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)methanimine
• CAS: 948912-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VGRAXGKRJSSCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-methoxy-1-((1-methyl-1H-indole-3-yl)methyl)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SET氧化环化一锅法合成2-氨基吲哚：色胺酮和酞胺酮E的简明合成

  摘要：

  我们开发了一种温和有效的多米诺骨牌工艺，通过 SET 氧化环化，使用容易获得的丙炔酸乙酯、甲苯磺酰叠氮化物和取代的芳基胺作为起始原料，以良好的产率轻松获得功能化 2-氨基吲哚库。这种一锅法的合成能力在生物学上重要的生物碱、Phaitanthrin E 和色胺酮的简洁合成中得到了进一步的证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300828
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 (1-甲基-1H-吲哚-3-基)甲胺 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  通过连续醌催化氧化/亲核加成实现胺官能化

  摘要：

  报道了一种通过形式氧化 C-H 功能化合成 α-支化胺的简单有效的方法。使用市售的醌有机催化剂来促进伯胺有氧氧化成相应的 N 保护亚胺，然后用适当的亲核试剂原位捕获这些亚胺，从而以良好至极好的收率（70-90%）获得多功能功能化胺）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600786

文献信息

• Asymmetric Iron-Catalyzed C−H Alkylation Enabled by Remote Ligand <i>meta</i> -Substitution
  作者：Joachim Loup、Daniel Zell、João C. A. Oliveira、Helena Keil、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201709075

  日期：2017.11.6

  C−H alkylations by inner‐sphere C−H activation were accomplished with ample scope. High levels of enantiocontrol proved viable through a novel ligand design that exploits a remote meta‐substitution on N‐heterocyclic carbenes within a facile ligand‐to‐ligand H‐transfer C−H cleavage.

  由内球CH活化引起的高度对映选择性的铁催化的CH烷基化反应在足够的范围内完成。通过新颖的配体设计，高水平的对映体控制被证明是可行的，该设计利用了容易的配体-配体H-转移C-H裂解中N-杂环卡宾的远程取代。
• Antimicrobial, Crown Gall Tumor Inhibitory and Cytotoxicity Assays of N-[(1-methyl-1H-indole-3-yl)methylene]amines Synthesized by an Improved Protocol
  作者：Girija Singh、Yasser Al-kahraman、Disah Mpadi、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/15734064113099990035

  日期：2014.4

  alkyl and aromatic amines in ethanol without using any catalyst or dehydrating agent. The compounds have been screened for their antibacterial, antifungal, crown gall tumor inhibitory, and cytotoxic activities. As a major finding some of the compounds exhibited potential biological activity. The imine containing a 4-chlorophenyl group exhibits potential antitumor activity and brine shrimp lethality against

  本文报道了一种不需任何催化剂或脱水剂即可通过与烷基和芳族胺在乙醇中缩合的简单方法制备N-甲基-1H-吲哚-3-甲醛的亚胺的方法。已对化合物的抗菌，抗真菌，冠gall瘤抑制作用和细胞毒性进行了筛选。作为主要发现，某些化合物表现出潜在的生物学活性。含有4-氯苯基的亚胺分别具有潜在的抗肿瘤活性和盐水虾对冠胆瘤和盐水虾的致死性。此外，该含有4-氯苯基的亚胺还对白念珠菌真菌菌株表现出显着的抗真菌活性。已经发现含有N-二苯甲基的化合物对革兰氏阳性细菌最有活性。
• Formal Allylic C(sp³)–H Bond Activation of Alkenes Triggered by a Sodium Amide
  作者：Wei Bao、Hanno Kossen、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.7b01542

  日期：2017.3.29

  alkenes under mild conditions. Subsequent C-C bond formations with imines have proceeded in high yields with complete regioselectivity and excellent geometric selectivity. Aromatic cyano, chloro, and bromo functionalities are tolerated by the transition metal-free catalyst. Complex amines bearing a C═C double bond and distinct heteroaromatic units have been prepared in a single step. The critical importance

  氨基钠的催化用途已被用于在温和条件下烯烃的正式烯丙基 C(sp3)-H 键活化。随后与亚胺的 CC 键形成以高产率进行，具有完全的区域选择性和优异的几何选择性。不含过渡金属的催化剂可耐受芳香族氰基、氯和溴官能团。带有 C=C 双键和不同杂芳族单元的复合胺已在一个步骤中制备。钠相对于其他 s-、p-、d- 和 f-嵌段金属以及无金属系统的关键重要性已被揭示。此外，通过 NMR 和 HRMS 分析检测到两种具有催化活性的钠基中间体。
• Cobalt-Catalyzed Chelation-Assisted Alkylation of Arenes with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Naohiko Yoshikai、Ke Gao、Takeshi Yamakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338658

  日期：——

  center to the alkyl halide to form the corresponding alkyl radical, which has a finite lifetime before it undergoes C–C bond formation. Cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic systems have been developed for chelation-assisted ortho-alkylation of aromatic compounds with alkyl halides. Aryl imines can be selectively monoalkylated at room temperature by various primary or secondary alkyl chlorides or

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。
• 氮杂环卡宾基混配型镍(II)配合物及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110330535B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种氮杂环卡宾基混配型镍(II)配合物及其应用，分子式为Ni[P(OEt)3][RNC(CH3)C(CH3)NR]C}Br2（R为2,4,6‑三甲基苯基或者2,6‑二异丙基苯基），可以用于合成2‑苄基吲哚‑3‑甲醛类化合物，以本发明混配型镍(II)配合物为催化剂、在甲醇钾存在下通过芳基乙烯类化合物与吲哚‑3‑甲醛亚胺类化合物的氢杂芳基化反应合成2‑苄基吲哚‑3‑甲醛类化合物。本发明提供的方法首次以空气稳定的、价廉易得的二价镍(II)配合物为催化剂，避免了使用敏感的格氏试剂和零价金属配合物，这是由镍系催化剂实现的、通过亚胺导向的、芳基乙烯类化合物的氢杂芳基化反应来制备2‑苄基吲哚‑3‑甲醛类化合物的第一例。