6,8-dimethoxy-2-quinolinecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-2-quinolinecarbaldehyde
• 英文别名: 6,8-Dimethoxyquinoline-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HOYHMBJSILXWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-2-quinolinecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到6,8-dimethoxy-2-hydroxymethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA）作为高荧光Zn 2+探针，可通过便利的C 3-对称三脚架胺合成方法制备†

  摘要：

  已经研究了C 3对称的三苄基胺（TBA）衍生物的方便合成。在碱的存在下苄基氯与乙醛氨三聚体（1）的反应以高收率提供了三苄基胺。这种有效的方法可以实现TPA（三（2-吡啶基甲基）胺）和TQA（三（2-喹啉基甲基）胺）衍生物的多样化合成。在制备的TQA化合物中，三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA，4）具有出色的性能，具有荧光锌探针的高量子产率（ϕ Zn = 0.51）和高灵敏度（检测限（ LOD）= 3.4 nM）。[Zn（8-MeOTQA）] 2+的X射线晶体学分析揭示了8-甲氧基取代基的空间和电子效应将溶剂和抗衡离子分子从金属配位球中踢出，从而导致Zn-N喹啉的配位距离较短（2.04-2.07Å）。6-甲氧基衍生物[Zn（6-MeOTQA）（DMF）（ClO 4）] +的假六配位络合物具有更长的Zn–N喹啉距离（2.07–2.19Å）和更小的荧光强度（ϕ Zn = 0.027）

  DOI：

  10.1039/c5dt00514k
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6,8-dimethoxy-2-quinolinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA）作为高荧光Zn 2+探针，可通过便利的C 3-对称三脚架胺合成方法制备†

  摘要：

  已经研究了C 3对称的三苄基胺（TBA）衍生物的方便合成。在碱的存在下苄基氯与乙醛氨三聚体（1）的反应以高收率提供了三苄基胺。这种有效的方法可以实现TPA（三（2-吡啶基甲基）胺）和TQA（三（2-喹啉基甲基）胺）衍生物的多样化合成。在制备的TQA化合物中，三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA，4）具有出色的性能，具有荧光锌探针的高量子产率（ϕ Zn = 0.51）和高灵敏度（检测限（ LOD）= 3.4 nM）。[Zn（8-MeOTQA）] 2+的X射线晶体学分析揭示了8-甲氧基取代基的空间和电子效应将溶剂和抗衡离子分子从金属配位球中踢出，从而导致Zn-N喹啉的配位距离较短（2.04-2.07Å）。6-甲氧基衍生物[Zn（6-MeOTQA）（DMF）（ClO 4）] +的假六配位络合物具有更长的Zn–N喹啉距离（2.07–2.19Å）和更小的荧光强度（ϕ Zn = 0.027）

  DOI：

  10.1039/c5dt00514k

文献信息

• Tris(8-methoxy-2-quinolylmethyl)amine (8-MeOTQA) as a highly fluorescent Zn²⁺probe prepared by convenient C₃-symmetric tripodal amine synthesis
  作者：Yuji Mikata、Yuki Nodomi、Risa Ohnishi、Asako Kizu、Hideo Konno

  DOI：10.1039/c5dt00514k

  日期：——

  A convenient synthesis of C3-symmetric tribenzylamine (TBA) derivatives has been investigated. The reaction of benzyl chlorides with acetaldehyde ammonia trimer (1) in the presence of base afforded tribenzylamines in high yields. This efficient method allows the diverse synthesis of TPA (tris(2-pyridylmethyl)amine) and TQA (tris(2-quinolylmethyl)amine) derivatives. Among the TQA compounds prepared

  已经研究了C 3对称的三苄基胺（TBA）衍生物的方便合成。在碱的存在下苄基氯与乙醛氨三聚体（1）的反应以高收率提供了三苄基胺。这种有效的方法可以实现TPA（三（2-吡啶基甲基）胺）和TQA（三（2-喹啉基甲基）胺）衍生物的多样化合成。在制备的TQA化合物中，三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA，4）具有出色的性能，具有荧光锌探针的高量子产率（ϕ Zn = 0.51）和高灵敏度（检测限（ LOD）= 3.4 nM）。[Zn（8-MeOTQA）] 2+的X射线晶体学分析揭示了8-甲氧基取代基的空间和电子效应将溶剂和抗衡离子分子从金属配位球中踢出，从而导致Zn-N喹啉的配位距离较短（2.04-2.07Å）。6-甲氧基衍生物[Zn（6-MeOTQA）（DMF）（ClO 4）] +的假六配位络合物具有更长的Zn–N喹啉距离（2.07–2.19Å）和更小的荧光强度（ϕ Zn = 0.027）