N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 400.864
• InChiKey: FJFHIZUQYIBWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-(4-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型喹啉酯/酰胺衍生物作为针对 EGFR 和 BRAFV600E 激酶的有效抗增殖剂

  摘要：

  新的喹啉基衍生物3a-d和4a-d已被设计和合成为有前途的抗增殖候选药物。测试了设计的化合物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，相对于阿霉素，GI 50值范围为 1.40 µM 至 5.00 µM（GI 50  = 1.20 µM）。 相对于参考阿霉素（GI 50 = 1.20 µM），化合物4a是针对四种检查的癌细胞系（ GI 50  = 1.40 µM）最有效的衍生物，表明肟部分在抗增殖活性中的作用。研究了最有效的抗增殖衍生物3c、4a和4b对作为潜在分子靶点的 EGFR 和 BRAF V600E的抑制影响。化合物4a表现出最高的EGFR和BRAF V600E抑制活性，IC 50值分别为105±10 nM和140±12 nM，这与IC 50值分别为80±10 nM和60±10的参考厄洛替尼相当。。利用对接计算来分析化合物3c、4a和4b相对于EGFR和BRAF V600E的对接模式和分数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136953
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)喹啉-4-甲酸 、 4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型喹啉酯/酰胺衍生物作为针对 EGFR 和 BRAFV600E 激酶的有效抗增殖剂

  摘要：

  新的喹啉基衍生物3a-d和4a-d已被设计和合成为有前途的抗增殖候选药物。测试了设计的化合物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，相对于阿霉素，GI 50值范围为 1.40 µM 至 5.00 µM（GI 50  = 1.20 µM）。 相对于参考阿霉素（GI 50 = 1.20 µM），化合物4a是针对四种检查的癌细胞系（ GI 50  = 1.40 µM）最有效的衍生物，表明肟部分在抗增殖活性中的作用。研究了最有效的抗增殖衍生物3c、4a和4b对作为潜在分子靶点的 EGFR 和 BRAF V600E的抑制影响。化合物4a表现出最高的EGFR和BRAF V600E抑制活性，IC 50值分别为105±10 nM和140±12 nM，这与IC 50值分别为80±10 nM和60±10的参考厄洛替尼相当。。利用对接计算来分析化合物3c、4a和4b相对于EGFR和BRAF V600E的对接模式和分数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136953