(4-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09054698
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GQKMPIBRUGXCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC 和光氧化还原协同催化烯烃二酰化合成 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在PPh 3和Cs 2 CO 3的介导下，通过协同的N-杂环卡宾和光氧化还原催化烯烃的分子间1,2-二酰化被公开。该协议为向新型二酮和药物衍生物构建 1,4-二羰基化合物提供了一种实用的方法。此外，区域选择性二羰基化合物可以通过添加酰基唑鎓盐来合成。机理研究表明，该过程是酮基自由基与苄基 C-自由基的关键自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02108
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NHC 和光氧化还原协同催化烯烃二酰化合成 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在PPh 3和Cs 2 CO 3的介导下，通过协同的N-杂环卡宾和光氧化还原催化烯烃的分子间1,2-二酰化被公开。该协议为向新型二酮和药物衍生物构建 1,4-二羰基化合物提供了一种实用的方法。此外，区域选择性二羰基化合物可以通过添加酰基唑鎓盐来合成。机理研究表明，该过程是酮基自由基与苄基 C-自由基的关键自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02108

文献信息

• Base-Promoted Amidation and Esterification of Imidazolium Salts via Acyl C–C bond Cleavage: Access to Aromatic Amides and Esters
  作者：Shanmugam Karthik、Karthick Muthuvel、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02567

  日期：2019.1.18

  Imidazolium salts have been effectively employed as suitable acyl transfer agents in amidation and esterification in organic synthesis. The weak acyl C(O)–C imidazolium bond was exploited to generate acyl electrophiles, which further react with amines and alcohols to afford amides and esters. The broad substrate scope of anilines and benzylic amines and base-promoted conditions are the benefits of

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。
• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Heteroaryl Ketones using Noyori‐Ikariya Catalysts
  作者：Ye Zheng、Jaime A. Martinez‐Acosta、Mohammed Khimji、Luiz C. A. Barbosa、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/cctc.202101027

  日期：2021.10.19

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenation (AH), using [arene/Ru(II)/TsDPEN] pre-catalysts, of a range of heterocyclic ketones is described. The products are formed in very high ee in cases where an ortho-substituted aromatic ring opposes the heterocycle on the ketone group. This provides a practical and selective access to a range of hetereocyclic alcohols in high ee, for the by ATH

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。
• Photoinduced Acylations Via Azolium-Promoted Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Joshua L. Zhu、Cullen R. Schull、Anthony T. Tam、Ángel Rentería-Gómez、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c12845

  日期：2023.1.25

  Photoinduced hydrogen atom transfer (HAT) has been developed as a powerful tool to generate synthetically valuable radical species. The direct photoexcitation of ketones has been known to promote HAT or to generate acyl radicals through Norrish-type pathways, but these modalities remain severely limited by radical side reactions. We report herein a catalyst- and transition metal-free method for the

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。