1-benzoyl-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: [5-amino-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• mdl: MFCD04088450
• 分子量: 278.31
• InChiKey: NYYZYDQYBJRAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-amino-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone 、 1-[5-Amino-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-YL]-2,2-dimethylpropan-1-one 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑 、 5-(4-甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 、 3-Benzoylamino-5-phenyl-1,2,4-triazol 、 1-benzoyl-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine 、 N-[5-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]benzamide 、 1-(5-amino-3-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 、 2,2-dimethyl-N-(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanamide 、
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029