(R)-1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(2R)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IJTWYLGCGAIGAQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 R-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-氯甲酸氟乙酯（FLEC）; 不对称转移加氢制备及其在胺类分析和分离中的应用

  摘要：

  芴基乙基甲酸酯（FLEC）是一种有价值的手性衍生试剂，用于拆分多种手性胺。在这里，我们描述了使用有效的不对称催化转移氢化作为关键步骤的改进的（S）-（-）-FLEC的制备。我们还证明了FLEC作为手性Fmoc等效物的应用，用于手性拆分四氢奎尼丁，并具有容易的脱保护作用，以及其在硝化反应中诱导区域选择性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130591

文献信息

• (S)-(−)-Fluorenylethylchloroformate (FLEC); preparation using asymmetric transfer hydrogenation and application to the analysis and resolution of amines
  作者：Mohammad A. Amin、Michelle A. Camerino、Simon J. Mountford、Xiao Ma、David T. Manallack、David K. Chalmers、Martin Wills、Philip E. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130591

  日期：2019.10

  chiral derivatisation reagent that is used for the resolution of a wide variety of chiral amines. Herein, we describe an improved preparation of (S)-(−)-FLEC using an efficient asymmetric catalytic transfer hydrogenation as the key step. We also demonstrate the application of FLEC as a chiral Fmoc equivalent for chiral resolution, with facile deprotection, of tetrahydroquinaldines, and its capacity for

  芴基乙基甲酸酯（FLEC）是一种有价值的手性衍生试剂，用于拆分多种手性胺。在这里，我们描述了使用有效的不对称催化转移氢化作为关键步骤的改进的（S）-（-）-FLEC的制备。我们还证明了FLEC作为手性Fmoc等效物的应用，用于手性拆分四氢奎尼丁，并具有容易的脱保护作用，以及其在硝化反应中诱导区域选择性的能力。