2-((1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyll)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyll)acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HNYVTLBCQRGBRV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyll)acetic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到[(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-(2-oxo-propyl)-cyclopropylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boc保护的胺通过温和而有效的一锅Curtius重排。

  摘要：

  [反应：见正文]羧酸与二碳酸二叔丁酯和叠氮化钠的反应允许形成酰基叠氮化物中间体，该中间体在溴化四丁铵和三氟甲磺酸锌（II）的存在下进行库尔修斯重排。异氰酸酯衍生物在反应混合物中的捕集在低温下以高收率得到所需的氨基甲酸叔丁酯。这些反应条件与多种底物兼容，包括丙二酸酯衍生物，这些底物可提供被保护氨基酸的通道。

  DOI：

  10.1021/ol051428b