ethyl 2-((4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate | 6067-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-((4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
• 英文别名: ethyl {[4-phenyl-5-(2-thienyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}acetate；ethyl 2-[(4-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 6067-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 345.446
• InChiKey: LMBHRBWBBNYJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate 、 甲基肼 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-KERDAWY, M.;EISA, H.;BARGHASH, A.;MAROUF, A., SULFUR LETT., 9,(1989) N, C. 209-218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-((4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩基恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物的合成、计算化学研究、抗增殖活性筛选和分子对接

  摘要：

  本研究中使用噻吩-2-碳酰肼通过与各种碳中心亲电子试剂反应生成一些含噻吩的恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物。此外，所得腙与巯基乙酸和乙酸酐反应，构建噻唑烷酮和恶二唑衍生物。计算化学研究的结果和实验结果非常吻合。使用阿霉素作为参考抗癌剂，检查了所产生的化合物针对两种人类细胞系，即乳腺癌（MCF7）和结肠癌（HCT116）细胞系的体外抗增殖活性。产生的腙和螺二氢吲哚恶二唑衍生物对两种癌细胞系最有效。进行分子对接是为了证明所产生的物质与人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白的结合能。这些配体的结合能接近共结晶配体（9FK）的结合能。化合物11b表现出-5.5817 kcal mol -1的结合能，表明与CA IX蛋白的一些关键核碱基和氨基酸紧密结合，而化合物11a与参考配体(9FK)相比表现出更高的结合能。这表明化合物11b和11a对人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白表现出显着强的结合亲和力。预测了有效化合物的

  DOI：

  10.1039/d3ra07048d