(+)-yohimbane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-yohimbane
• 英文别名: (1R,15S,20R)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: JUPDIHMJFPDGMY-HBUWYVDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,10R,15S,20R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,10,11,14,15,16,20,21-octahydro-1H-yohimban-12,19-dione 在 甲醇 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 苯亚硒酸酐 、 苯硅烷 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (+)-yohimbane
  参考文献：
  名称：

  自由基级联，实现天然产物的集体合成

  摘要：

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.04.007

文献信息

• 一种基于自由基串联反应的系列单萜吲哚生 物碱骨架及天然产物的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107417595B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明涉及医药化工领域，公开了一种基于自由基串联反应的系列单萜吲哚生物碱骨架及天然产物合成方法。本发明提供的三种类型光催化自由基串联反应突破了苯胺与烯胺的传统反应模式，高选择性地构筑多个C–N及C–C键，快速形成分子结构的复杂性和官能团的多样性；以该方法为关键步骤，发展了高效、通用的策略来合成系列单萜吲哚生物碱骨架和相应天然产物。本发明所述合成方法和所涉及的天然产物合成步骤简短，操作方便，原料及试剂都价廉易得，可以广泛推广应用。
• YAMAGUCHI, RYOHEI;HAMASAKI, TAKASHI;UTIMOTO, KIITIRO;KOZIMA, SINPEI;TAKAY+, CHEM. LETT.,(1990) N2, C. 2161-2164
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、HAMASAKI, TAKASHI、UTIMOTO, KIITIRO、KOZIMA, SINPEI、TAKAY+

  DOI：——

  日期：——