Phenol, 2-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Phenol, 2-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-
• 英文别名: 2-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: TYUNGZCZEKOREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 Phenol, 2-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)- 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到11-methyl-6H-chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键与CO 2的无过渡金属键化

  摘要：

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03601
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到Phenol, 2-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazole-fused nitrogen-bridgehead heterocycles catalysed by lipase and their antifungal and antimicrobial bioactivity

  摘要：

  利用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂，设计出了一种选择性 C-N 键形成的有效方法，用于合成咪唑并[1,2-a] 吡啶类杂环。

  DOI：

  10.1039/d3ra07145f

文献信息

• Ultrasound-Mediated Green Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines and Imidazo[2,1-b]thiazoles through C(sp3)–H Functionalization
  作者：Vandana Srivastava、Swati Chauhan、Pratibha Verma

  DOI：10.1055/s-0042-1751565

  日期：2024.10

  An ultrasound-assisted expedient protocol has been developed for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles by the C–H functionalization of ketones using a KI/tert-butyl hydroperoxide catalytic system. The reaction takes place in water, a green solvent, and does not require a metal catalyst; it also gives good yields of the products. The method offers numerous noteworthy characteristics

  开发了一种超声辅助的简便方案，用于使用 KI/叔丁基过氧化氢催化系统通过酮的 C-H 官能化来合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑。反应在水这种绿色溶剂中进行，不需要金属催化剂；它还提供了良好的产品产量。该方法具有许多值得注意的特点，包括温和的反应条件、不存在碱、广泛的官能团兼容性和优异的反应产率。此外，它避免了使用昂贵且对空气敏感的化学品，并且可以在环境反应条件下进行。