3-acetoxymethyl-4-hydroxy-7-chloroquinaldine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-4-hydroxy-7-chloroquinaldine
• 英文别名: 7-Chloro-3-[acetoxymethyl]-4-hydroxyquinaldine；(7-chloro-2-methyl-4-oxo-1H-quinolin-3-yl)methyl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: KMZVOJMQSPQBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3-(二乙基氨基甲基)-2-甲基-1H-喹啉-4-酮 、 乙酸酐 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-acetoxymethyl-4-hydroxy-7-chloroquinaldine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在抗疟药的合成和生物学评价。一些潜在抗疟药物的合成与生物学评价

  摘要：

  疟疾化疗已得到很好的审查。疟疾寄生虫获得抗药性是该病治疗的主要问题。一些菌株不仅对氯喹具有抗性，而且对阿莫地喹也具有抗性。在不久的将来，很少有新药可用或可预见。金鸡纳生物碱的主要代谢物似乎在 C-2 处被氧化。这可能会导致活动丧失。Pinder 和 Burger 建议三氟甲基可以防止这种氧化。因此合成了 2-三溴甲基-6-甲氧基-4-（4-羟基-3-吡咯烷基甲基苯胺基）喹啉（I）作为潜在的杀菌剂（方案 1）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271015

文献信息

• Tsai Chang Swei, Shen Ai Yu, Arch. Pharm, 327 (1994) N 10, S 677-679
  作者：Tsai Chang Swei, Shen Ai Yu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Potential Antimalarials. Synthese und biologische Bewertung einiger potentieller Wirkstoffe gegen Malaria
  作者：Chang Swei Tsai、Ai Yu Shen

  DOI：10.1002/ardp.19943271015

  日期：——

  Malaria chemotherapy has been well reviewed. Malarial parasites gaining resistance is the major problem in the treatment of the disease. Some strains are resistant not only to chloroquine but also to amodiaquine. Few new drugs are available or foreseen for the near future. The principal metabolite of cinchona alkaloids appears to be oxidized at C‐2. This may result in a loss of activity. Pinder and

  疟疾化疗已得到很好的审查。疟疾寄生虫获得抗药性是该病治疗的主要问题。一些菌株不仅对氯喹具有抗性，而且对阿莫地喹也具有抗性。在不久的将来，很少有新药可用或可预见。金鸡纳生物碱的主要代谢物似乎在 C-2 处被氧化。这可能会导致活动丧失。Pinder 和 Burger 建议三氟甲基可以防止这种氧化。因此合成了 2-三溴甲基-6-甲氧基-4-（4-羟基-3-吡咯烷基甲基苯胺基）喹啉（I）作为潜在的杀菌剂（方案 1）。