S-(p-tolyl) 3-nitrobenzothioate | 52909-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 3-nitrobenzothioate
• 英文别名: S-(p-tolyl)-3-nitrophenylthio ester；m-Nitrothiobenzoesaeure-S-p-tolylester；m-Nitrothiobenzoic acid S-p-tolyl ester；S-(4-methylphenyl) 3-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 52909-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: UCGGOBKULOTBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 3-nitrobenzothioate 、 3-ETHOXY-3-OXOPROPYLZINC BROMIDE 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25.7%的产率得到4-(3-硝基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-(p-tolyl) 3-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570

文献信息

• Visible Light-Accelerated Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation Using Oxalic Acid Monothioester with Aryl/Alkenyl Sulfonium Salts
  作者：Guo-Qin Hu、Wen-Yan Zhang、Yong-Xin Liu、Jing-Hui Liu、Bin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01173

  日期：2023.10.20

  Herein, we present a decarboxylative thiocarbonylation of aryl and alkenyl sulfonium salts with oxalic acid monothioethers (OAMs), which can be achieved by visible light-accelerated palladium catalysis. Sulfonium salts are widely available, and OAM is an easily accessible and stored reagent; this mild reaction method can also be used for the synthesis of different types of thioester compounds. The

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• Construction of Indole-Fused Seven- and Eight-Membered Azaheterocycles via a Tandem Pd/NBE-Catalyzed Decarbonylation and Dual C–H Activation Sequence
  作者：Yu-Wen Liu、Meng-Meng Wang、Yun-Qian Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01579

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the transformation of aromatic acids to indole-fused seven- and eight-membered azaheterocycles. Two C–C bonds are formed via the cleavage of one C–C bond and two C–H bonds. The incorporation of indole moieties into bioactive pharmaceuticals and natural products to construct a medium-sized polyfused heterocycle demonstrates the synthetic utility of the protocol.

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• Efficient synthesis of γ-oxo carboxylic esters and isotope-labeled 5-aminolevulinic acid (5-ALA) by Pd(OAc)2/phosphonium tetrafluoroborates catalyzed Fukuyama coupling reaction
  作者：Hiroshi Aoyama、Yusuke Iizuka、Ryouta Kawanishi、Kazutaka Shibatomi、Yuki Arakawa、Hideto Tsuji、Yuu Hirose、Masaki Mishima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154570

  日期：2023.6

  Pd(OAc)2/phosphonium tetrafluoroborates efficiently catalyzed Fukuyama coupling reaction with p-tolyl thioesters and 3-ethoxy-3-oxopropylzinc bromide which provide γ-oxo carboxylic esters under mild conditions. Pd(OAc)2/PCy3·HBF4 is the most effective catalyst and provides a direct method for synthesizing functionalized γ-oxo esters with high efficiency from readily accessible carboxylic acids as starting materials

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。