(Z)-3-Benzylcarbamoyl-2-methyl-acrylic acid | 73463-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Benzylcarbamoyl-2-methyl-acrylic acid
• 英文别名: 3-Benzylcarbamoyl-2-methyl-acrylic acid；(Z)-4-(benzylamino)-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 73463-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JHMJFXNHTIZANZ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Benzylcarbamoyl-2-methyl-acrylic acid 在 cobalt naphthenate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-Benzylimino-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Product diversity in cyclisations of maleamic acids: the imide–isoimide dichotomy

  摘要：

  Cyclisation of maleamic acids with acetic anhydride in dimethylacetamide (DMA) at ca. 75 degrees C, with or without added cobalt naphthenate, gives predominantly maleimides when the parent maleic anhydride is unsubstituted. However, when the maleic anhydride has either one or two methyl substituents, the products are greater than or equal to 95% maleisoimides (5-imino-2,5-dihydrofuran-2-ones). In contrast all maleamic acids investigated, regardless of the extent of substitution, give exclusively maleimides when heated in acetic acid under reflux. Isoimide formation in the Ac2O-DMA-cobalt naphthenate procedure appears to arise from kinetic control, since the isoimide preference was reduced at higher reaction temperature. The preferred Z-stereochemistry of the isoimide 3 is confirmed by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1039/p19960000777
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-Benzylcarbamoyl-2-methyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Maleamic and Citraconamic Acids, Methyl Esters, and Imides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a038

文献信息

• The action of amines on citraconic anhydride. X-Ray crystal structure of (Z)-2-methyl-3-pyrrolidinocarbonylpropenoic acid
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、John Aupers、Peter F. Lindley

  DOI：10.1039/p19810002890

  日期：——

  The reaction of citraconic anydride with 15 primary and secondary amines gave mixtures of isomeric citraconamic acids (2) and (3), in which the former predominated. The more abundant isomers rearranged to the thermodynamically stable N-substituted (Z)-2-methyl-3-carbamoylpropenic acids (3) on warming. The structure of the pyrrolidide (3q) was confirmed by X-ray analysis. An unsuccessful attempt to

  柠康酸与15种伯胺和仲胺的反应得到了异丁烯二酸（2）和（3）的混合物，其中前者占主导地位。变暖时，更丰富的异构体重排为热力学稳定的N-取代的（Z）-2-甲基-3-氨基甲酰基丙烯酸（3）。通过X射线分析确认了吡咯烷化物（3q）的结构。描述了将吡咯烷化物转化为4-甲基-6-吡咯烷酮-1，3-恶嗪-2-酮（7）的失败尝试。
• ZITSMANIS A. X.; UZIJS X. B., LATV.RSR ZINATNU AKAD. VESTIS, KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 197+
  作者：ZITSMANIS A. X.、 UZIJS X. B.

  DOI：——

  日期：——