5-Methylsulfanyl-2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methylsulfanyl-2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole
• 英文别名: 5-(Methylthio)-2-phenyl-4-tosyloxazole；4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-methylsulfanyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S₂
• mdl: MFCD02331551
• 分子量: 345.443
• InChiKey: SOQGMJOQWMDRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylsulfanyl-2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到5-mesyl-2-phenyl-4-tosyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and in vitro Anticancer Evaluation of 5‐Sulfinyl(sulfonyl)‐4‐arylsulfonyl‐Substituted 1,3‐Oxazoles

  摘要：

  摘要 合成了一系列新型的 5-亚磺酰基（磺酰基）-4-芳基磺酰基取代的 1,3-恶唑，对其进行了表征并进行了 NCI 体外评估。所有亚型癌症细胞系对 2-{[4-[（4-氟苯基）磺酰基]-2-（2-呋喃基）-1,3-恶唑-5-基]亚磺酰基}乙酰胺（3 l）最为敏感。它的抗增殖和细胞毒性活性在每个子板上的平均浓度范围很窄（GI50：1.64-1.86 μM，TGI：3.16-3.81 μM，LC50：5.53-7.27 μM），即实际上与癌细胞系的来源无关。使用 TGI 向量的 COMPARE 矩阵显示，3 l（r=0.88）与抑制拓扑异构酶的夹层剂阿克拉比星高度正相关。数据库中没有与该化合物的细胞毒性高度相关的标准药剂，这表明该化合物可能具有独特的作用机制。根据对接分析的结果，化合物 3 l 最有希望的抗癌靶点是 DNA拓扑异构酶 IIβ。研究结果表明，5-亚磺酰基（磺酰基）-4-芳磺酰基取代的 1,3- 恶唑具有抗癌活性，可用于开发新的抗癌药物。其中，2-{[4-[（4-氟苯基）磺酰基]-2-（2-呋喃基）-1,3-恶唑-5-基]亚磺酰基}乙酰胺（3 l）的活性最高，可建议进一步深入研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300161
• 作为产物：
  描述：

  Benzamide, N-[2,2-dichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethenyl]- 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-Methylsulfanyl-2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In reaction of excess thiols with alpha -aryisulfonyl-substituted enamides containing two chlorine atoms in P-position to the amide moiety the chlorine atoms and the arylsulfonyl group attached to the C=C bond are replaced by alkylthio or arylthio groups. The sulfur-containing enamides obtained undergo cyclization when treated with phosphorus pentachloride or thionyl chloride to furnish 4,5-dimercaptooxazoles used for preparation of the corresponding disulfonyl derivatives. The latter were also obtained by treating in succession the N-(1-arylsulfonyl-2,2-dichloroethenyl)carboxamides with sodium hydrosulfide, then with alkyl halides, and hydrogen peroxide in acetic acid.

  DOI：

  10.1023/a:1013196415680

文献信息

• CHERVONYJ, V. A.;XARCHENKO, A. V.;DRACH, B. S., YKP. XIM. ZH., 57,(1991) N, S. 415-418
  作者：CHERVONYJ, V. A.、XARCHENKO, A. V.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——