2-Fluoro-6-chloroquinoline | 179488-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-6-chloroquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-fluoroquinoline
• CAS: 179488-08-5
• 化学式: C₉H₅ClFN
• 分子量: 181.597
• InChiKey: RDACBFNQIUWJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 在 碘 、 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以82%的产率得到2-Fluoro-6-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  元素氟。部10 1吡啶，喹啉和喹喔啉衍生物的选择性氟化氟-碘的混合物

  摘要：

  使用元素氟-碘混合物，可以很容易地在室温下高产率地实现一系列吡啶和喹啉底物的选择性氟化，得到相应的2-氟衍生物。氟与碘的反应原位反应，其功能类似于碘鎓和氟离子源，并且杂环衍生物的氟化反应是通过氟离子对中间N-碘杂环物质的攻击而进行的。喹喔啉衍生物在相似的条件下反应，生成2-氟-或2,3-二氟喹喔啉衍生物，具体取决于通过溶液的氟的比例。在相关的方法中，吡啶可以在适当的醇和氟反应后被烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/a809838g

文献信息

• Process for the preparation of fluorinated heterocyclic compounds
  申请人：F2 Chemicals Ltd.

  公开号：US05859255A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A method of fluorinating a heterocyclic organic compound comprises the step of reacting a heterocyclic compound with elemental fluorine in the presence of another halogen. The reaction may be conducted in the presence of a base.

  一种氟化杂环有机化合物的方法包括将一个杂环化合物与元素氟在另一种卤素的存在下反应。该反应可以在碱的存在下进行。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：EP0799207B1

  公开（公告）日：1999-06-09
• DERIVES DE 5-SULFANYL-4H-1,2,4-TRIAZOLES POUR TRAITER LES DÉSORDRES ASSOCIÉS À LA SOMATOSTATINE
  申请人：IPSEN PHARMA

  公开号：EP1465880B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• US5859255A
  申请人：——

  公开号：US5859255A

  公开（公告）日：1999-01-12
• Elemental fluorine. Part 10.1 Selective fluorination of pyridine, quinoline and quinoxaline derivatives with fluorine–iodine mixtures
  作者：Richard D. Chambers、Mandy Parsons、Graham Sandford、Christopher J. Skinner、Malcolm J. Atherton、John S. Moilliet

  DOI：10.1039/a809838g

  日期：——

  Selective fluorination of a range of pyridine and quinoline substrates to give corresponding 2-fluoro-derivatives can be readily achieved in high yield at room temperature using elemental fluorine–iodine mixtures. Reaction of fluorine with iodine forms, in situ, systems that function like sources of both iodonium and fluoride ions and fluorination of heterocyclic derivatives is suggested to proceed

  使用元素氟-碘混合物，可以很容易地在室温下高产率地实现一系列吡啶和喹啉底物的选择性氟化，得到相应的2-氟衍生物。氟与碘的反应原位反应，其功能类似于碘鎓和氟离子源，并且杂环衍生物的氟化反应是通过氟离子对中间N-碘杂环物质的攻击而进行的。喹喔啉衍生物在相似的条件下反应，生成2-氟-或2,3-二氟喹喔啉衍生物，具体取决于通过溶液的氟的比例。在相关的方法中，吡啶可以在适当的醇和氟反应后被烷氧基化。

表征谱图