phorbazole A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phorbazole A
• 英文别名: 4-[4-Chlor-2-(3,4-dichlor-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-oxazol-5-yl]-phenol；4-[4-chloro-2-(3,4-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-oxazol-5-yl]phenol
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃N₂O₂
• 分子量: 329.57
• InChiKey: QSFUDEGJGAYZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phorbazole A 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.8%的产率得到N1-methylphorbazole A
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Nudibranch Aldisa andersoni: Structure and Biological Activity of Phorbazole Metabolites

  摘要：

  通过对印度-太平洋多鳃裸鳃亚纲 Aldisa andersoni 进行首次化学研究，分离出属于酞咔唑系列的五种氯化苯基吡咯并唑。 两种新分子，即 9-氯-酞咔唑 D 和 N1-甲基-酞咔唑 A，与已知的酞咔唑 A、B 和 D 共同存在，其特征已经确定。 研究发现，磷苯唑主要存在于软体动物的外部。 通过对光谱数据（主要是核磁共振和质谱）的解释以及与文献数据的比较，确定了新化合物的结构。 此外，还对人类癌细胞的摄食阻遏活性和体外生长抑制特性进行了评估。

  DOI：

  10.3390/md10081799

文献信息

• Phorbazoles AD, novel chlorinated phenylpyrrolyloxazoles from the marine sponge phorbas aff. clathrata
  作者：A. Rudi、Z. Stein、S. Green、I. Goldberg、Y. Kashman、Y. Benayahu、M. Schleyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77179-6

  日期：1994.4

  Four new chlorinated phenylpyrrolyloxazoles, phorbazoles A-D (1a-4) have been isolated from the sponge Phorbas aff clathrata. The structure of phorbazole A was unambiguously determined by X-ray diffraction studies of its dimethyl derivative (Ib). The structures of compounds 2-4 were determined by extensive use of 1D and 2D NMR techniques. Phorbazoles A-D represent a new class of marine alkaloids embodying the previously unprecedented, chlorinated pyrrole moiety, from marine sources.