1,1-bis(2-methoxyethyl)hydrazine | 114478-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis(2-methoxyethyl)hydrazine
• 英文别名: N,N-bis(methoxyethyl)hydrazine
• CAS: 114478-07-8
• 化学式: C₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DUFISDYXQOAXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,1-bis(2-methoxyethyl)hydrazine 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.56 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxirapentyn D 的首次全合成，一种高度氧化的 Chromene 天然产物

  摘要：

  通过利用腙衍生物的螯合导向桥头锂化，首次从肌醇中全合成 oxirapentyn D。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591563
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methoxyethyl)nitrosamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到1,1-bis(2-methoxyethyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-Tetrazenes 的氢键，2. 羟基烷基取代的 2-Tetrazenes 的合成和结构研究

  摘要：

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0402

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Leuck Michael

  公开号：US20080064867A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses novel methods for the synthesis of oligonucleotides with nucleoside phosphoramidites on solid supports. The methods comprise the stepwise chain assembly of oligonucleotides on supports with 5′-acyl phosphoramidites. The synthesis cycles consist of a front end deprotection step which is conducted with a solution of a primary amine or a phenolate, a phosphoramidite coupling step with a 5′-acyl nucleoside phosphoramidite in the presence of an activator, a phosphite oxidation step and an optional capping step. The novel methods improve the quality of synthetic oligonucleotides due to the irreversibility of the front end deprotection step, which prevents the formation of deletion sequences, and due to the avoidance of acidic reagents in the synthesis cycles, which prevent the formation of depurination side products. The invention further discloses novel nucleoside phosphoramidite compositions wherein the phosphoramidites carry acyl front end protective groups which are cleavable with primary amines or phenolates. The invention is applicable to the synthesis of oligodeoxyribonucleotides, oligoribonucleotides and oligonucleotides with modifications in their sugar or phosphate groups.

  本发明揭示了一种新的方法，用于在固相支持上合成具有核苷酸磷酰胺酯的寡核苷酸。该方法包括使用5'-酰基磷酰胺酯在支持上逐步组装寡核苷酸链。合成周期包括前端去保护步骤，该步骤使用一种原始胺或酚酸溶液进行，磷酰胺酯偶联步骤使用5'-酰基核苷酸磷酰胺酯在活化剂存在下进行，磷酸酯氧化步骤和可选的帽子步骤。由于前端去保护步骤的不可逆性防止了缺失序列的形成，而避免使用酸性试剂在合成周期中防止了去噻嗪副产物的形成，因此，这种新方法提高了合成寡核苷酸的质量。本发明进一步揭示了新的核苷酸磷酰胺酯组合物，其中磷酰胺酯携带可用原始胺或酚酸裂解的酰基前端保护基团。该发明适用于合成具有糖或磷酸基团修饰的寡脱氧核苷酸，寡核糖核苷酸和寡核苷酸。
• US8138330B2
  申请人：——

  公开号：US8138330B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• First Total Synthesis of Oxirapentyn D, a Highly Oxidized Chromene Natural Product
  作者：Ken Ohmori、Takahiro Sakai、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0036-1591563

  日期：2018.6

  The first total synthesis of oxirapentyn D from myo-inositol has been achieved by utilizing chelation-directed bridgehead lithiation of a hydrazone derivative.

  通过利用腙衍生物的螯合导向桥头锂化，首次从肌醇中全合成 oxirapentyn D。
• Hydrogen Bonding of 2-Tetrazenes, 2. Synthesis and Structural Studies of Hydroxyalkyl-Substituted 2-Tetrazenes
  作者：Bernd Porath、Paul Rademacher、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1515/znb-2002-0402

  日期：2002.4.1

  Five hydroxyethyl-2-tetrazenes (1 - 5) and their methyl ethers (6 - 10) have been synthesized and hydrogen bonding in these compounds has been investigated by theoretical and spectroscopic (IR, 1H NMR, 15N NMR) methods. The structure of 1,1,4,4-tetrakis(2-hydroxyethyl)- 2-tetrazene (4) was determined byX-ray diffraction analysis. Several conformationswith intramolecular hydrogen bonds were investigated

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体