2-methyl-3-penten-1-ol | 62238-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-penten-1-ol
• 英文别名: 2-Hydroxymethylpenten-3；2-methyl-pent-3-en-1-ol；2-methylpent-3-en-1-ol
• CAS: 62238-37-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: ITDXMLZSEZDMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  152.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8489 (estimate)
• LogP：
  1.428 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-methyl-3-penten-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以49%的产率得到(E)-N-(3-ethyl-3-methyl-2-propenyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed claisen rearrangement in the preparation of chiral products

  摘要：

  提供了一种新的Claisen重排反应。像烯丙胺、烯丙醚或烯丙硫醚等烯丙基反应物与酸氯化物在存在由Lewis酸和从三级胺和非氮碱组成的碱所选的Lewis酸催化剂组合的情况下发生反应。反应产物的立体化学可通过烯丙基反应物上取代基的位置和大小轻松控制。该反应可以在固体支持物上进行，即在适用于进行固相化学反应的基质表面上进行。

  公开号：

  US06359174B1
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-penten-1-ol 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 62.0h， 以91%的产率得到2-methyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed claisen rearrangement in the preparation of chiral products

  摘要：

  提供了一种新的Claisen重排反应。像烯丙胺、烯丙醚或烯丙硫醚等烯丙基反应物与酸氯化物在存在由Lewis酸和从三级胺和非氮碱组成的碱所选的Lewis酸催化剂组合的情况下发生反应。反应产物的立体化学可通过烯丙基反应物上取代基的位置和大小轻松控制。该反应可以在固体支持物上进行，即在适用于进行固相化学反应的基质表面上进行。

  公开号：

  US06359174B1

文献信息

• Catalytic Hydroacylation as an Approach to Homoaldol Products
  作者：Stephen K. Murphy、David A. Petrone、Matthew M. Coulter、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ol202663p

  日期：2011.12.2

  A method has been developed for the intermolecular hydroacylation of homoallyl alcohols with salicylaldehydes to furnish homoaldol products In 50-98% yields. The method also applies to the hydroacylation of 2-hydroxystyrenes. This work highlights the use of hydroacylation as a unified approach to both aldol and homoaldol products.
• Kinetic Resolution of Allyltriflamides through a Pd-Catalyzed C–H Functionalization with Allenes: Asymmetric Assembly of Tetrahydropyridines
  作者：José Manuel González、Borja Cendón、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/jacs.1c01929

  日期：2021.3.17
• Lewis acid-catalyzed claisen rearrangement in the preparation of chiral products
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06359174B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A novel Claisen rearrangement reaction is provided. An allylic reactant such as an allylic amine, an allylic ether or an allylic thioether is reacted with an acid chloride in the presence of a Lewis acid catalyst composition composed of a Lewis acid and a base selected from the group consisting of tertiary amines and non-nitrogenous bases. The stereochemistry of the reaction product is readily controlled by the positioning and size of substituents on the allylic reactant. The reaction may be carried out on a solid support, i.e., on the surface of a substrate suitable for conducting solid phase chemical reactions.

  提供了一种新的Claisen重排反应。像烯丙胺、烯丙醚或烯丙硫醚等烯丙基反应物与酸氯化物在存在由Lewis酸和从三级胺和非氮碱组成的碱所选的Lewis酸催化剂组合的情况下发生反应。反应产物的立体化学可通过烯丙基反应物上取代基的位置和大小轻松控制。该反应可以在固体支持物上进行，即在适用于进行固相化学反应的基质表面上进行。