(4R,6R)-4-Amino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid | 162019-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-4-Amino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-4-amino-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 162019-18-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: BGWJTJZSRNTACT-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-Amino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-Guanidino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）的5-desacetamido类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性

  摘要：

  由2-脱氧-D-葡萄糖（2-DG）以8个步骤合成了标题化合物2b。关键的转化是利用2-DG的醛缩酶反应形成9个碳糖3，然后在一锅法中引入所需的不饱和键和4-氨基取代基。2b的抑制活性差，表明2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）1中的5-acetamido取代基对于唾液酸酶的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02235-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-Amino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）的5-desacetamido类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性

  摘要：

  由2-脱氧-D-葡萄糖（2-DG）以8个步骤合成了标题化合物2b。关键的转化是利用2-DG的醛缩酶反应形成9个碳糖3，然后在一锅法中引入所需的不饱和键和4-氨基取代基。2b的抑制活性差，表明2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）1中的5-acetamido取代基对于唾液酸酶的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02235-4