(4R,6R)-4-Guanidino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R,6R)-4-Guanidino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-4-guanidino-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；(2R,4R)-4-(diaminomethylideneamino)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₆
• 分子量: 275.261
• InChiKey: UDUVZAQULKWAOH-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-Guanidino-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）的5-desacetamido类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性

  摘要：

  由2-脱氧-D-葡萄糖（2-DG）以8个步骤合成了标题化合物2b。关键的转化是利用2-DG的醛缩酶反应形成9个碳糖3，然后在一锅法中引入所需的不饱和键和4-氨基取代基。2b的抑制活性差，表明2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）1中的5-acetamido取代基对于唾液酸酶的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02235-4

文献信息

• [DE] PRODRUGS VOM TYP N-HYDROXYLIERTER AMIDINE, GUANIDINE UND/ODER AMINOHYDRAZONE ZUR APPLIKATION ÜBER DIE HAUT<br/>[EN] N-HYDROXYLATED AMIDINE-, GUANIDINE- AND/OR AMINOHYDRAZONE-TYPE PRODRUGS FOR APPLICATION ON THE SKIN<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DU TYPE AMIDINES, GUANIDINES ET/OU AMINOHYDRAZONES N-HYDROXYLÉES POUR UNE APPLICATION CUTANÉE
  申请人：LOHMANN THERAPIE SYST LTS

  公开号：WO2010091822A2

  公开（公告）日：2010-08-19

  Die Erfindung betrifft N-hydroxylierte Amidine, Guanidine und Aminohydrazone zur Applikation über die Haut. Insbesondere betrifft die Erfindung transdermale therapeutische Systeme, welche N-hydroxylierte Amidine, Guanidine und Aminohydrazone als Prodrug enthalten, sowie Verfahren zur Herstellung und Verwendung solcher Systeme.