1-(2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]triazole-4-carboxamide；3-[(2R,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₁FN₄O₄
• 分子量: 246.198
• InChiKey: MVCZMKORZITGCF-SKHQTKALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-alpha-L-阿拉伯呋喃糖 在 sodium azide 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-L-Arabinofuranosyl 1,2,3-Triazole Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物是通过使用糖基偶氮化物5a,b在异构位置上构建三唑环而制备的。使用1H、13C和NOESY NMR光谱法确定了这些核苷的异构构型。合成的核苷被评估其对HIV-1和HBV的抑制活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0814

文献信息

• Synthesis And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-L-Arabinofuranosyl 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Süreyya Ölgen、Chung K. Chu

  DOI：10.1515/znb-2001-0814

  日期：2001.8.1

  The title compounds were prepared by building up the triazole ring at the anomeric position via the glycosyl azides 5 a,b. The anomeric configurations of these nucleosides were assigned by using ¹H, ¹³C and NOESY NMR spectroscopy. The synthesized nucleosides were evaluated against HIV-1 and HBV

  这些标题化合物是通过使用糖基偶氮化物5a,b在异构位置上构建三唑环而制备的。使用1H、13C和NOESY NMR光谱法确定了这些核苷的异构构型。合成的核苷被评估其对HIV-1和HBV的抑制活性。