N-甲基-2-{2-[(4aS,4bR,9bS,10R,10aR)-1,1,3,13-四甲基-2,4a,10,10a-四氢-1H,5H-4b,9b-(环亚氨基乙基桥)茚并[1,2-b]吲哚-10-基]-1H-吲哚-3-基}乙胺 | 5962-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-甲基-2-{2-[(4aS,4bR,9bS,10R,10aR)-1,1,3,13-四甲基-2,4a,10,10a-四氢-1H,5H-4b,9b-(环亚氨基乙基桥)茚并[1,2-b]吲哚-10-基]-1H-吲哚-3-基}乙胺
• 中文别名: 1-(2-羧基苯基氨基)-1-脱氧核酮糖5-磷酸酯
• 英文名称: 1-(o-carboxyphenylamino)-1-deoxyribulose 5-phosphate
• 英文别名: CdRP；1-(2-carboxyphenylamino)-1-deoxy-D-ribulose 5-phosphate；2-[[(3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-oxo-5-phosphonooxypentyl]amino]benzoic acid
• CAS: 5962-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₉P
• 分子量: 349.234
• InChiKey: QKMBYNRMPRKVTO-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-{2-[(4aS,4bR,9bS,10R,10aR)-1,1,3,13-四甲基-2,4a,10,10a-四氢-1H,5H-4b,9b-(环亚氨基乙基桥)茚并[1,2-b]吲哚-10-基]-1H-吲哚-3-基}乙胺 在 乙二胺四乙酸 、 indole-3-glycerol phosphate synthase from Sulfolobus sulfataricus 作用下， 生成 indole-3-glycerol phosphate
  参考文献：
  名称：

  中温和嗜热的吲哚-3-甘油磷酸合酶在其适应温度下的催化机理差异。

  摘要：

  尽管嗜热酶具有非常相似的晶体结构，但相对于其嗜温酶，嗜热酶在较低温度下往往具有较低的催化活性。普遍观察到的关于这种普遍观察的假设是，热稳定的酶进化出了更为刚性的三级结构，以应对其更极端的自然环境，但它们在低温下的柔韧性也较低，从而导致其在嗜温条件下的催化活性较低。 。然而，另一种假设是互补的嗜温中温酶对仅通过不同的进化优化催化机制起作用。在这次交流中，我们提供的证据表明，中温和嗜热吲哚-3-甘油磷酸合酶（IGPS）酶的催化机理步骤基本相似，但速率决定步骤的身份随温度而变化。我们的发现表明，虽然嗜热IGPS在25°C下决定产品释放，但在其适应温度（75°C）附近，质子转移事件（包括一般的酸）成为决定速度的因素。嗜热和中温IGPS酶的速率决定步骤在其各自的适应温度上也有所不同，其中嗜温IGPS催化的反应在不可逆的CO2释放之前受速率限制，而嗜热IGPS催化的反应随后受速率限制。速率确定步骤的同

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2012.01.020
• 作为产物：
  描述：

  N-(5'-Phosphoribosyl)-anthranilsaeure 在 乙二胺四乙酸 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 ancient-like dual-substrate (βα)8 phosphoribosyl isomerase A Arg19Ala mutant 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-甲基-2-{2-[(4aS,4bR,9bS,10R,10aR)-1,1,3,13-四甲基-2,4a,10,10a-四氢-1H,5H-4b,9b-(环亚氨基乙基桥)茚并[1,2-b]吲哚-10-基]-1H-吲哚-3-基}乙胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定和分析双底物 (beta alpha)8 磷酸核糖异构酶 A 的 β --> α 环上包含的残基，该酶 A 的磷酸核糖邻氨基苯甲酸异构酶活性特异。

  摘要：

  实验探索与酶功能相关的进化假设的一个很好的模型是古老的双底物 (beta alpha)(8) 磷酸核糖异构酶 A (PriA)，它参与天蓝色链霉菌和相关生物的组氨酸和色氨酸生物合成。在这项研究中，我们确定了天蓝色野生型 PriA 和选定的单残基单功能突变体中异构酶活性的 Michaelis-Menten 酶动力学，在大肠杆菌体内互补实验后鉴定。对功能重要的 β-> α 环 5 中包含的迄今为止未被注意到的残基进行结构和功能分析，即 Arg(139)，其在结构上被假定对 PriA 的双底物特异性很重要，用于第一次。的确，对突变变体 PriA_Ser(81)Thr 和 PriA_Arg(139)Asn 进行的酶动力学分析表明，这些残基包含在 β --> α 环上并靠近 N 端磷酸结合位点，是必不可少的仅用于 PriA 的磷酸核糖邻氨基苯甲酸异构酶活性。此外，对此处在 1.95 A 阐明的 PriA_Arg(139)Asn

  DOI：

  10.1002/pro.331

文献信息

• Functional Identification of the General Acid and Base in the Dehydration Step of Indole-3-glycerol Phosphate Synthase Catalysis
  作者：Margot J. Zaccardi、Eric M. Yezdimer、David D. Boehr

  DOI：10.1074/jbc.m113.487447

  日期：2013.9

  and kinetic experiments suggest an alternative mechanism whereby Lys-110 acts as a general acid in the condensation step, but another invariant residue, Lys-53, acts as the general acid in the dehydration step. These studies also indicate that the conserved residue Glu-51 acts as the general base in the dehydration step. The revised mechanism effectively divides the active site into discrete regions

  色氨酸生物合成酶 indole-3-glycerol phosphate 合酶是新抗菌剂的拟议目标，是酶工程研究中的首选起始框架。四十年前，帕里提出酶机制通过一系列缩合、脱羧和脱水步骤中的两个中间体进行。X 射线晶体结构表明，Lys-110（根据硫磺叶酸酶编号）在缩合和脱水步骤中均表现为一般酸，但并未揭示该关键残基再质子化的有效途径。我们的诱变和动力学实验表明了另一种机制，其中 Lys-110 在缩合步骤中充当通用酸，但另一个不变的残基 Lys-53 在脱水步骤中充当通用酸。这些研究还表明，保守残基 Glu-51 在脱水步骤中充当通用碱。修改后的机制有效地将活性位点划分为离散区域，其中含有 Lys-110 和 Lys-53/Glu-51 的催化表面分别催化闭环（即缩合和脱羧）和脱水步骤。这些结果可用于开发针对这一经过验证的抗微生物靶标的新型抑制剂，并有助于酶的合理工程化以生产受到制药和农业
• Process for the production of an aromatic amino acid metabolite or derivative thereof
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP1318199A1

  公开（公告）日：2003-06-11

  The invention relates to a process for the production of an aromatic amino acid metabolite or derivative thereof by aerobic fermentation of Escherichia coli, which fermentation comprises a growth and a production phase and in which fermentation glucose and L-tyrosine are controlled, wherein during at least part of the production phase, the glucose concentration in the fermentation medium is controlled within the range of 1-20 g/l and the L-tyrosine concentration in the fermentation medium is controlled below 36 mg/l.

  本发明涉及一种通过大肠杆菌有氧发酵生产芳香族氨基酸代谢物或其衍生物的工艺，该发酵包括生长阶段和生产阶段，在该阶段中控制发酵葡萄糖和L-酪氨酸，其中在至少部分生产阶段，发酵培养基中的葡萄糖浓度控制在1-20克/升范围内，发酵培养基中的L-酪氨酸浓度控制在36毫克/升以下。
• New genes related to a process for the production of fine chemicals
  申请人：Metanomics GmbH

  公开号：EP1953235A2

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention relates to a process for the production of the fine chemical in a microorganism, a plant cell, a plant, a plant tissue or in one or more parts thereof. The invention furthermore relates to nucleic acid molecules, polypeptides, nucleic acid constructs, vectors, antisense molecules, antibodies, host cells, plant tissue, propagation material, harvested material, plants, microorganisms as well as agricultural compositions and to their use.

  本发明涉及一种在微生物、植物细胞、植物、植物组织或其一个或多个部分中生产精细化学品的工艺。本发明还涉及核酸分子、多肽、核酸构建体、载体、反义分子、抗体、宿主细胞、植物组织、繁殖材料、收获材料、植物、微生物以及农业组合物及其用途。
• Process for the production of lutein
  申请人：Metanomics GmbH

  公开号：EP2096177A2

  公开（公告）日：2009-09-02

  The present invention relates further to a process for the control of the production of fine chemical in a microorganism, a plant cell, a plant, a plant tissue or in one or more parts thereof. The invention furthermore relates to nucleic acid molecules, polypeptides, nucleic acid constructs, vectors, antisense molecules, antibodies, host cells, plant tissue, propagation material, harvested material, plants, microorganisms as well as agricultural compositions and to their use.

  本发明还涉及一种控制微生物、植物细胞、植物、植物组织或其一个或多个部分生产精细化学品的工艺。本发明还涉及核酸分子、多肽、核酸构建体、载体、反义分子、抗体、宿主细胞、植物组织、繁殖材料、收获材料、植物、微生物以及农业组合物及其用途。
• Process for the control of production of fine chemicals
  申请人：Metanomics GmbH

  公开号：EP2368905A2

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to a process for the control of the production of fine chemical in a microorganism, a plant cell, a plant, a plant tissue or in one or more parts thereof. The invention furthermore relates to nucleic acid molecules, polypeptides, nucleic acid constructs, vectors, antisense molecules, antibodies, host cells, plant tissue, propagation material, harvested material, plants, microorganisms as well as agricultural compositions and to their use.

  本发明涉及一种控制微生物、植物细胞、植物、植物组织或其一个或多个部分生产精细化学品的工艺。本发明还涉及核酸分子、多肽、核酸构建体、载体、反义分子、抗体、宿主细胞、植物组织、繁殖材料、收获材料、植物、微生物以及农业组合物及其用途。