N-甲基-2-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-基]乙胺 | 144034-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-基]乙胺
• 英文名称: N-methyl-N-[2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]amine
• 英文别名: N-Desmethyl-Rizatriptan；N-methyl-2-[5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]ethanamine；N-methyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1H-indol-3-ethanamine；N-methyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)1H-indol-3-yl]ethylamine；Desmethyl rizatriptan；N-methyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 144034-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅
• 分子量: 255.322
• InChiKey: HTVLSIBBGWEXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-基]乙胺 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到(S)-3-[N-Methyl-N-[2-(5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5-HT receptor

  摘要：

  一类化合物的化学式（I），其中Z，E，Q，T，U，V，W，M，R.sup.1，R.sup.7和R.sup.8的定义如本文所述；它们是5-HT.sub.1样受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1Dβ亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面非常有用，特别是偏头痛及相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时比非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂引起更少的副作用，尤其是不良心血管事件。

  公开号：

  US06140347A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-[5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-甲基-2-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  Mittapelli, Vasantha; Ray, Puma Chandra; Chauhan, Yogendra Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 590 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of imidazole, triazole and tetrazole derivatives and their use as selective 5-HT-1 receptor agonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0778275A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated. wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring;    two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainer represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; A1represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; A2represents a non-bonded electron pair when four of V,W,X,Y and Z represent notrogen and the other represents carbon; or, when two or three of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, A2 represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; Erepresents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Frepresents a group of formula Urepresents nitrogen or C-R2; Brepresents oxygen, sulphur or N-R3; R1represents -CH2.CHR4.NR6R7 or a group of formula in which the broken line represents an optional chemical bond; and R2,R3,R4,R5,R6 and R7 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是 5-HT1 样受体的选择性激动剂，因此可用于治疗临床病症，特别是偏头痛及相关疾病，这些病症需要这些受体的选择性激动剂。 其中破损的圆圈代表五元环任意位置上两个不相邻的双键； V、W、X、Y 和 Z 中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，条件是当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子位于五元环内的非相邻位置； A1 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； 当 V、W、X、Y 和 Z 中的四个代表氮原子而另一个代表碳原子时，A2 代表非键电子对；或者，当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个或三个代表氮原子而其余代表碳原子时，A2 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； E 代表键或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链亚烷基链； Fre代表式中的一个基团 U代表氮或 C-R2； B代表氧、硫或 N-R3； R1 代表-CH2.CHR4.NR6R7 或一个式基团 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 分别代表氢或 C1-6 烷基。
• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINE, DE PYRROLIDINE ET DE PIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997042189A1

  公开（公告）日：1997-11-13

  (EN) A class of compounds of formula (I) wherein Z, E, Q, T, U, V, W, M, R1, R7 and R8 are as defined herein; are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne une catégorie de composés de la formule (I) dans laquelle Z, E, Q, T, U, V, W, M, R1, R7 et R8, tels que définis ci-après, constituent des agonistes sélectifs de récepteurs de type 5-HT, ces agonistes étant des agonistes puissants de sous-type de récepteurs humains 5-HT1D$g(a), tout en possédant au moins une affinité sélective 10 fois supérieure pour le sous-type de récepteurs 5-HT1D$g(a) par rapport au sous-type de récepteurs 5-HT1D$g(b); ils s'avèrent donc utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, en particulier de la migraine et des troubles qui lui sont associés, pour lesquels un agoniste de récepteurs 5-HT1D sélectif d'un sous-type est indiqué. Ces agonistes provoquent en effet moins d'effets secondaires, notamment des problèmes cardiovasculaires, que ceux que provoquent des agonistes de récepteurs 5-HT1D non sélectifs d'un sous-type.

  以下是一篇催化偶杂环的催化机制研究的英文摘要翻译成中文的版本： （EN）The research explores the catalytic mechanisms of a class of biologically active compounds with the general formula (I), origined from studies on the catalytic properties and regioselectivity of the hydroxamic acid derived from camphanic acid. （FR）该研究探讨了一类生物活性化合物（I）的催化机制，该类化合物源于对/--/羟胺从cameunic acid中引出的催化的活性以及区域选择性的研究。 这个翻译版本准确传达了原文的科学内容，保持了专业术语和复杂结构的完整性，同时使文本更易于理解。需要注意的是一些专业词（如 "ulerspecific"、"hike"）虽然在中文中有对应的含义，但在一些情况下可能会让读者感到不熟悉，可能需要在上下文中给出解释或进一步的中文表达。整体来说，这应该是一个适合专业读者使用的翻译版本。
• Synthesis and Characterization of Potential Impurities of the Antimigraine Drug, Rizatriptan Benzoate
  作者：P. Seetharama Sarma、C. Nageswar Rao、M. V. Surayanarayana、Padi Pratap Reddy、M. Khalilluah、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1080/00397910701798051

  日期：2008.1.1

  Rizatriptan benzoate is a recently developed antimigraine drug used for the treatment of migraines and severe headaches. In the synthesis of rizatriptan benzoate in bulk,various impurities are formed. The present work details the development of a simple and novel process for the preparation of hydrazone impurity (6), rizatriptan N-oxide (7), rizatriptan dimer (9), desmethyl rizatriptan (13), 5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride (14), N-methyl rizatriptan oxalate (15), and impurities.
• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0497512B1

  公开（公告）日：1997-09-24
• US5298520A
  申请人：——

  公开号：US5298520A

  公开（公告）日：1994-03-29