番木瓜碱 | 3463-92-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 番木瓜碱
• 中文别名: 番木瓜鹼
• 英文名称: carpaine
• 英文别名: Carpain；(1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.211,14]triacontane-3,16-dione
• CAS: 3463-92-1
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₄
• 分子量: 478.716
• InChiKey: AMSCMASJCYVAIF-QCVMBYIASA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120°
• 比旋光度：
  D12 +24.7° (c = 1.07 in ethanol)
• 沸点：
  577.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0566 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿: 10 mg/ml,DMF: 1,DMSO: 1 mg/ml,乙醇: 10 mg/ml,乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

番木瓜碱（Carpaine）是一种从番木瓜（Carica papaya Linn）中分离出的生物碱，具有抗血小板减少的活性，在维持血小板数目方面表现出强烈的活性且无急性毒性。此外，番木瓜碱还具有抗疟疾活性，可用于预防疟疾。

体内研究

番木瓜碱直接作用于心肌，研究表明它能降低心脏输出量、搏出量、搏功和心脏功率，在探讨其心血管效应时进行了相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 番木瓜碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dibenzyl (1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-3,16-dioxo-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.2^11,14]triacontane-12,25-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brefeldin A, carpaine, vertaline, and erythronolide B from nonmacrocyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00836a037
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-3,16-dioxo-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.2^11,14]triacontane-12,25-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到番木瓜碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w

文献信息

• Nitrogen-containing cyclic compound and pharmaceutical composition containing the compound
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040220193A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a novel compound having a superior calcium antagonism, in particular, a neuron-selective calcium antagonism. Namely, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, Ar indicates an optionally substituted 5- to 14-membered aromatic ring etc.; the ring A indicates any one ring selected from a piperazine, a homopiperazine, a piperidine and the like; the ring B indicates an optionally substituted C 3-14 hydrocarbon ring etc.; E indicates a single bond, a group represented by the formula —CO—, etc.; X indicates a single bond, an oxygen atom etc.; R 1 indicates a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group etc.; and D 1 , D 2 , W 1 and W 2 are the same as or different from each other and each represents a single bond or an optionally substituted C 1-6 alkylene chain.

  本发明提供了一种具有卓越的钙拮抗作用，特别是神经元选择性钙拮抗作用的新化合物。即，提供了下式所示的化合物、其盐或水合物。其中，Ar表示可选取的5-至14-成员芳香环等；环A表示选自哌嗪、同哌嗪、吡啶等任意一环；环B表示可选取的C3-14碳氢环等；E表示单键、由公式—CO—表示的基团等；X表示单键、氧原子等；R1表示氢原子、卤原子、羟基等；D1、D2、W1和W2相同或不同，每个代表单键或可选取的C1-6烷基链。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutical composition containing the compounds
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1818326A1

  公开（公告）日：2007-08-15

  The present invention provides a novel compound having a superior calcium antagonism, in particular, a neuron-selective calcium antagonism. Namely, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them: wherein Ar is a thiophene or benzene ring which may be substituted,the ring A is a piperazine ring, homopiperazine ring or piperidine ring which may be substituted, the ring B is a C6-14 aromatic hydrocarbon ring or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic ring which may be substituted, the partial structure -D1-E-D2- is a C1-4 alkylene group, W1 and W2 are the same as or different from each other and each represents (1) a single bond or (2) a C1-6 alkylene chain which may be substituted, X is (1) an oxygen atom, a group represented by (2) the formula -NR2- (wherein R2 indicates a hydrogen atom, or a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a lower acyl group or a C1-6 alkylsulfonyl group which may be substituted) or (3) -NH-SO2-, R1 is a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group or an isopropyl group.

  本发明提供了一种新型化合物，它具有优异的钙拮抗作用，尤其是神经元选择性钙拮抗作用。也就是说，本发明提供了由下式（I）代表的化合物、其盐或它们的水合物： 其中 Ar 是可被取代的噻吩环或苯环，环 A 是可被取代的哌嗪环、均哌嗪环或哌啶环，环 B 是可被取代的 C6-14 芳烃环或 5-14 元芳香杂环，部分结构 -D1-E-D2- 是 C1-4 烯基、W1和W2彼此相同或不同，各自代表(1)单键或(2)可被取代的C1-6亚烷基链，X是(1)氧原子、由(2)式-NR2-（其中R2表示氢原子）代表的基团或C1-6烷基、或 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、低级酰基或可能被取代的 C1-6 烷基磺酰基）或 (3) -NH-SO2- 所代表的基团，R1 是甲基、乙基、正丙基或异丙基。
• バリン誘導体およびその用途
  申请人：——

  公开号：JP2001139534A

  公开（公告）日：2001-05-22

  (57)【要約】\n【課題】 優れたシステインプロテアーゼ（特にカテプシンおよびカルパイン）阻害活性を有するバリン誘導体およびその用途を提供すること。\n【解決手段】 一般式（I）\n【化１】\n〔式中、R1は低級アルキル基、シクロ低級アルキル基およびアリール基からなる群より選ばれる基を表す〕で示されるバリン誘導体。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供具有优异的半胱氨酸蛋白酶（尤其是 cathepsin 和 calpain）抑制活性的缬氨酸衍生物及其用途。\通式(I)Јn 所示的缬氨酸衍生物 [式 1] Јn [式中，R1 代表选自由低级烷基、环低级烷基和芳基组成的基团]。
• Personal care formulation and uses thereof
  申请人：BRYSON PATENTS INC.

  公开号：US10034820B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present document describes a personal care formulation comprising from about 2% to about 50% (vol/vol) of at least one edible oil; from about 0.02% to about 0.08% (wt/vol) of at least one edible abrasive; and a thickening agent mixture comprising from about 3% to about 66% (vol/vol) of at least one first thickening agent chosen from aloe vera gel, aloe vera juice, xanthan gum, and cellulose gum, or from about 0.1% to about 0.3% (wt/vol) of carrageenan, or combinations thereof. The present document also describes use of the formulation of skin care and oral hygiene.

  本文件描述了一种个人护理配方，包括约 2%至约 50%（体积/体积）的至少一种食用油；约 0.02%至约 0.08%（重量/体积）的至少一种食用研磨剂；以及增稠剂混合物，该增稠剂混合物包含约3%至约66%（重量/体积）的至少一种第一增稠剂，该第一增稠剂选自芦荟胶、芦荟汁、黄原胶和纤维素胶，或约0.1%至约0.3%（重量/体积）的卡拉胶，或其组合。本文还介绍了该制剂在皮肤护理和口腔卫生方面的用途。
• Extract of Trigonella foenum-graecum
  申请人：V-BIOTEK HOLDING APS

  公开号：US10195239B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Disclosed herein is an extract obtainable from Trigonella foenum-graecum. In particular, the extract is obtainable by a process comprising the steps of preparing a mixture of a plant material obtained from Trigonella foenum-graecum and liquid, incubating said mixture for at least 3 hours, heating of said mixture, and recovering a liquid extract from mixture. The extract is useful in the manufacture of various types of compositions, such as pharmaceutical compositions, disinfectant or preservation agents. The pharmaceutical may be used for the treatment or prevention of an inflammatory disease or an infectious condition.

  本文公开了一种可从白茅中提取的提取物。具体而言，该提取物可通过以下步骤获得：制备从毛果芸香科植物中提取的植物材料与液体的混合物，将所述混合物培养至少 3 小时，加热所述混合物，并从混合物中回收液体提取物。这种提取物可用于制造各种成分，如药物成分、消毒剂或防腐剂。该药物可用于治疗或预防炎症性疾病或传染性疾病。