dibenzyl (1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-3,16-dioxo-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.2^11,14]triacontane-12,25-dicarboxylate | 55534-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: dibenzyl (1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-3,16-dioxo-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.2^11,14]triacontane-12,25-dicarboxylate
• 英文别名: (1²R,11²R)-1⁶t,11⁶t'-dimethyl-9,19-dioxo-(1²rH,1⁵cH,11²r'H,11⁵c'H)-10,20-dioxa-1(2,5),11(5,2)-dipiperidina-cycloeicosaphane-1¹,11¹-dicarboxylic acid dibenzyl ester；dibenzyl (1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-3,16-dioxo-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.211,14]triacontane-12,25-dicarboxylate
• CAS: 55534-76-4
• 化学式: C₄₄H₆₂N₂O₈
• 分子量: 746.985
• InChiKey: TVECCRJATLSHGP-PUJYBPSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-3,16-dioxo-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.2^11,14]triacontane-12,25-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到番木瓜碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w
• 作为产物：
  描述：

  8-{(2S,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidinyl}octanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 以71%的产率得到dibenzyl (1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-dimethyl-3,16-dioxo-2,15-dioxa-12,25-diazatricyclo[22.2.2.2^11,14]triacontane-12,25-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w

文献信息

• Synthesis of brefeldin A, carpaine, vertaline, and erythronolide B from nonmacrocyclic precursors
  作者：E. J. Corey、K. C. Nicolaou、Lawrence S. Melvin

  DOI：10.1021/ja00836a037

  日期：1975.2
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Azimine and (+)-Carpaine
  作者：Taro Sato、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol030088w

  日期：2003.10.1

  text] The enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine have been developed, starting with (S)-1,2,4-butanetriol as a single source of chirality. The key common feature in these syntheses involves stereoselective intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of an acylnitroso compound. The critical macrocyclic dilactonization of the N-Cbz derivatives of azimic acid and carpamic acid

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。