2'-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-5-(1-chloromethyl-heptyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-5-(1-chloromethyl-heptyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazol-4-yl]-5-[1-(chloromethyl)heptyl]thiazole-4-carboxylate；methyl 5-(1-chlorooctan-2-yl)-2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₄ClN₃O₄S₂
• 分子量: 516.126
• InChiKey: XKVRFQGJQJYOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-<2-(N-tert-butoxycarbonyl)-aminoethyl>-4-methoxycarbonyl-2,4'-bithiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2'-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-5-(1-chloromethyl-heptyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过结构上与博来霉素的bithiazole部分相关的化合物对光活化的DNA进行切割。

  摘要：

  描述了几种与博来霉素A（5）的重氮唑部分结构相关的新型卤代重氮唑的合成。还描述了这些化合物介导光活化的DNA切割的能力。氯化的噻唑类似物被证明比类似的溴化衍生物具有更高的活性。DNA链断裂活性严格依赖光，并伴随着联苯吡唑核的脱氯作用，这显然是化学计量的。在DMSO存在下抑制DNA裂解，以及溴化和氯化的Bithiazole衍生物将其光加成到1-辛烯中，强烈表明光活化DNA裂解的第一步涉及噻唑碳-卤素键的均质化。尽管观察到的选择性与博来霉素本身不同，但发现氯化的联噻唑可介导（32）P-末端标记的DNA的序列选择性切割。讨论了这种观察的含义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00124-9

文献信息

• Highly efficient DNA strand scission by photoactivated chlorobithiazoles
  作者：James C. Quada、Mark J. Levy、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00078a068

  日期：1993.12