4-Iodo-2,6-dimethyl-benzoic acid methyl ester | 200627-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Iodo-2,6-dimethyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Benzoic acid, 4-iodo-2,6-dimethyl-, methyl ester；methyl 4-iodo-2,6-dimethylbenzoate
• CAS: 200627-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: YZNLYRKXPCOKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-2,6-dimethyl-benzoic acid methyl ester 在 双二甲胺基乙基醚 、 异丙基氯化镁 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到4-甲氧羰基-3,5-二甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  使用i-PrMgCl-双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚络合物对带有敏感官能团的芳族卤化物进行非低温I / Br-Mg交换。

  摘要：

  [反应：见正文]在环境温度下，在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，对带有敏感羧酸酯和氰基的碘代和溴代芳烃与异丙基氯化镁进行选择性卤化物-镁交换，得到相应的格氏试剂。使新形成的反应性格氏试剂与亲电子试剂如硼酸三甲酯反应，以良好或优异的产率得到芳基硼酸。

  DOI：

  10.1021/ol052704p
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸甲酯 在 喹喔啉 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2-硝基碘苯 、 N-乙酰甘氨酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以56 %的产率得到4-Iodo-2,6-dimethyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳烃的空间控制等渗晚期 C-H 碘化

  摘要：

  芳基碘化物是有机化学中的关键基序，因为它们在金属介导的交叉偶联反应中作为关键的多功能性，用于合成和药物发现。这些支架通常由预功能化起始材料间接制备或通过亲电芳香族碘化协议。这些方法因其固有的选择性和/或所需起始材料的可用性而限于特定的区域异构体。在此，我们描述了通过基于双配体的双配体催化剂实现的等距 C-H/C-I 键复分解方法对芳烃进行空间控制的碘化，以实现芳烃限制的非定向 C-H 活化。该协议允许直接访问与传统方法相关的互补产品谱。它的合成效用通过广泛的范围和后期修饰的适用性得到证明。

  DOI：

  10.1039/d3sc00801k

文献信息

• Noncryogenic I/Br−Mg Exchange of Aromatic Halides Bearing Sensitive Functional Groups Using <i>i-</i>PrMgCl−Bis[2-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)ethyl] Ether Complexes
  作者：Xiao-jun Wang、Xiufeng Sun、Li Zhang、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol052704p

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Iodo- and bromoaromatics bearing sensitive carboxylic ester and cyano groups underwent a selective halide-magnesium exchange with isopropylmagnesium chloride at ambient temperature in the presence of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether to afford the corresponding Grignard reagents. The newly formed reactive Grignard reagents were allowed to react with electrophiles such as trimethylborate

  [反应：见正文]在环境温度下，在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，对带有敏感羧酸酯和氰基的碘代和溴代芳烃与异丙基氯化镁进行选择性卤化物-镁交换，得到相应的格氏试剂。使新形成的反应性格氏试剂与亲电子试剂如硼酸三甲酯反应，以良好或优异的产率得到芳基硼酸。
• Sterically Controlled Isodesmic Late-Stage C–H Iodination of Arenes
  作者：Manuel van Gemmeren、Mirxan Farizyan、Rita de Jesus、Jyotirmoy Dey

  DOI：10.1039/d3sc00801k

  日期：——

  availability of the required starting materials. Herein, we describe the sterically controlled iodination of arenes through an isodesmic C–H/C–I bond metathesis approach enabled by our dual ligand-based catalysts for arene-limited nondirected C–H activation. The protocol gives direct access to a complementary product spectrum with respect to traditional methods. Its synthetic utility is demonstrated by

  芳基碘化物是有机化学中的关键基序，因为它们在金属介导的交叉偶联反应中作为关键的多功能性，用于合成和药物发现。这些支架通常由预功能化起始材料间接制备或通过亲电芳香族碘化协议。这些方法因其固有的选择性和/或所需起始材料的可用性而限于特定的区域异构体。在此，我们描述了通过基于双配体的双配体催化剂实现的等距 C-H/C-I 键复分解方法对芳烃进行空间控制的碘化，以实现芳烃限制的非定向 C-H 活化。该协议允许直接访问与传统方法相关的互补产品谱。它的合成效用通过广泛的范围和后期修饰的适用性得到证明。