1-Methyl-2-chloro-α-isocarboline | 59715-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-chloro-α-isocarboline
• 英文别名: 2-Chlor-1-methyl-1H-pyrido<2,3-b>indol；2-chloro-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole；2-chloro-1-methylpyrido[2,3-b]indole
• CAS: 59715-29-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: MWEIHQRCXLYWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-chloro-α-isocarboline 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUCHKOVA K. I.; STYNGACH E. P.; RIVILIS F. SH.; FROLOVA N. M.; CEMEHOB A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 3, 386-391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以0.013 g的产率得到1-Methyl-2-chloro-α-isocarboline
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788

文献信息

• KONONOVA V. V.; VERESHCHAGIN A. L.; POLYACHENKO V. M.; CEMEHOB A. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 12, 30-33
  作者：KONONOVA V. V.、 VERESHCHAGIN A. L.、 POLYACHENKO V. M.、 CEMEHOB A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。
• KUCHKOVA K. I.; STYNGACH E. P.; RIVILIS F. SH.; FROLOVA N. M.; CEMEHOB A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 386-391
  作者：KUCHKOVA K. I.、 STYNGACH E. P.、 RIVILIS F. SH.、 FROLOVA N. M.、 CEMEHOB A.+

  DOI：——

  日期：——