1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole | 26148-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 1-Methyl-α-isocarbolin；1-Methyl-1-aza-carbazolium-hydroxid-anhydro-salz；1-Methyl-1H-pyrido[2,3-b]indol；1-Methyl-9H-pyrido[2,3-b]indolium-betain；1-methylpyrido[2,3-b]indole
• CAS: 26148-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: OOMREJOXOCWRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole 生成 9-ethyl-1-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  KUCHKOVA K. I.; STYNGACH E. P.; RIVILIS F. SH.; FROLOVA N. M.; CEMEHOB A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 3, 386-391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-叠氮苯基)吡啶 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines Starting from 2,3-Dichloropyridines and Substituted Anilines
  作者：Steven Hostyn、Gitte Van Baelen、Guy L. F. Lemière、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200800077

  日期：2008.11.3

  9H-α-Carbolines have been prepared via consecutive intermolecular Buchwald–Hartwig reaction and Pd-catalyzed intramolecular direct arylation from commercially available 2,3-dichloropyridines and substituted anilines. The combination of a high reaction temperature (180 °C) and the use of DBU were found to be crucial for the intramolecular direct arylation reactions of the 3-chloro-N-phenylpyridin-2-amines

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物 N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。
• “Base Effect” in the Auto-Tandem Palladium-Catalyzed Synthesis of Amino-Substituted 1-Methyl-1<i>H</i>-α-carbolines
  作者：Ashok K. Yadav、Stefan Verbeeck、Steven Hostyn、Philippe Franck、Sergey Sergeyev、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/ol400064r

  日期：2013.3.1

  An auto-tandem Pd-catalyzed process consisting of an intramolecular direct arylation and an intermolecular Buchwald–Hartwig reaction for C-ring amino-substituted 1-methyl-1H-α-carboline synthesis has been developed. A mechanistic study of the direct arylation reaction revealed a rate effect of the inorganic base on the C–H activation step (“base effect”). The amines, reagents in the tandem protocol

  已经开发了一种自动串联的Pd催化方法，该方法由分子内直接芳基化和分子间Buchwald-Hartwig反应组成，用于C环氨基取代的1-甲基-1 H -α-咔啉合成。直接芳基化反应的机理研究揭示了无机碱对CH活化步骤的速率影响（“碱效应”）。串联协议中的胺，试剂似乎对直接芳基化有相似的作用。
• Studies on Carboline Anhydronium Bases
  作者：Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01110a021

  日期：1953.7
• Armit; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1614
  作者：Armit、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• 381. Some derivatives of 3-carboline
  作者：R. H. Freak、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9380002013

  日期：——