[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | 117783-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 117783-53-6
• 化学式: C9H12N5O7P
• 分子量: 333.19
• InChiKey: ACTHOXYMGWPIPP-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三磷酸酯 、 [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 imidazolide 、 Tetrakis(tributylamine) diphosphate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以The reaction gives primarily 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine triphosphate的产率得到Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate), 3'-azido-2',3'-dideoxy-
  参考文献：
  名称：

  3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine anti-retroviral composition

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗艾滋病和ARC的化合物，其具有以下化合物作为活性成分：##STR1##其中R1为OH，单磷酸，二磷酸或三磷酸;或其药理学可接受的盐。该化合物的主要优点是其高度选择性的抗逆转录病毒活性，即它显著降低病毒复制，同时表现出比其他抗病毒化合物如AZT少几个数量级的细胞毒性。在一种优选的实施方式中，该化合物的存在量足以抑制HIV逆转录酶活性，但不会显著抑制人类DNA聚合酶活性。本发明还包括3'-azido-2'，3'-dideoxyuridine单磷酸，二磷酸和三磷酸以及含有这些化合物作为活性成分的组合物。

  公开号：

  US04916122A1
• 作为产物：
  描述：

  、 2-Cyanoethyl phosphate 、 Navuridine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水 在 吡啶 、 N,N-二环己脲 、 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 48.25h， 以afforded 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine-5'-monophosphate in 73% yield的产率得到[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  5'-Diphosphohexose nucleoside pharmaceutical compositions

  摘要：

  一般式为：##STR1## 的化合物，其中A、B和C为氢、卤素或叠氮基；D为氢、卤素、叠氮基或羟基；A和B或C和D可以被双键替换；R为醛基己糖、醛基己糖胺或N-乙酰醛基己糖胺，R.sub.1和R.sub.2为C.sub.1到C.sub.10的氢或烷基；W为氧或硫；X为氧、硫或CH.sub.2；Y为嘌呤或嘧啶碱基，Z为碳、硫或氧。Y可以是任何嘌呤或嘧啶碱基，天然或合成的，与糖结合形成生物活性核苷的。与适当的药物载体结合后，这些组合物具有比母核苷更强的活性或增加细胞内吸收的功能，这是由于5'-O-二磷酸糖的作用。本发明的另一实施例是通过制备和给予核苷的5'-O-二磷酸己糖、5'-二磷酰N-乙酰己糖胺或5'-二磷酸己糖胺衍生物，增强生物活性核苷进入细胞。在治疗用的优选实施例中，这些化合物以足够量提供在体外或体内已知的生物活性，以药物载体的形式提供。

  公开号：

  US05159067A1

文献信息

• 5'-Diphosphohexose nucleoside pharmaceutical compositions
  申请人：University of Georgia Research Foundation Inc.

  公开号：US05159067A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein A, B, and C are hydrogen, halogen, or azido; D is hydrogen, halogen, azido, or OH; A and B or C and D can be replaced with a double bond; R is an aldohexose, aldohexosamine, or N-acetyl aldohexosamine, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or alkyl groups of from C.sub.1 to C.sub.10 ; W is oxygen or sulfur; X is oxygen, sulfur, or CH.sub.2 ; Y is a purine or pyrimidine base, and Z is carbon, sulfur, or oxygen. Y can be any purine or pyrimidine base, natural or synthetic, which combines with a sugar to form a biologically active nucleoside. In combination with an appropriate pharmaceutical carrier, the compositions have enhanced activity or increased intracellular absorbment over the parent nucleoside as a function of the 5'-O-diphosphosugar. Another embodiment of the present invention is the enhancement of biologically active nucleosides into cells by preparing and administering the 5'-O-diphosphohexose, 5'-diphospho-N-acetylhexosamine or 5'-diphosphohexosamine derivative of the nucleoside. In the preferred embodiment for therapeutic use, the compounds are provided in a pharmaceutical carrier in an amount sufficient to exhibit as known in vitro or in vivo biological activity.

  一般式为：##STR1## 的化合物，其中A、B和C为氢、卤素或叠氮基；D为氢、卤素、叠氮基或羟基；A和B或C和D可以被双键替换；R为醛基己糖、醛基己糖胺或N-乙酰醛基己糖胺，R.sub.1和R.sub.2为C.sub.1到C.sub.10的氢或烷基；W为氧或硫；X为氧、硫或CH.sub.2；Y为嘌呤或嘧啶碱基，Z为碳、硫或氧。Y可以是任何嘌呤或嘧啶碱基，天然或合成的，与糖结合形成生物活性核苷的。与适当的药物载体结合后，这些组合物具有比母核苷更强的活性或增加细胞内吸收的功能，这是由于5'-O-二磷酸糖的作用。本发明的另一实施例是通过制备和给予核苷的5'-O-二磷酸己糖、5'-二磷酰N-乙酰己糖胺或5'-二磷酸己糖胺衍生物，增强生物活性核苷进入细胞。在治疗用的优选实施例中，这些化合物以足够量提供在体外或体内已知的生物活性，以药物载体的形式提供。
• 3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYURIDINE ANTI-RETROVIRAL COMPOSITION
  申请人：CHU, Chung K.

  公开号：EP0301064A1

  公开（公告）日：1989-02-01
• US4916122A
  申请人：——

  公开号：US4916122A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US5118672A
  申请人：——

  公开号：US5118672A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5159067A
  申请人：——

  公开号：US5159067A

  公开（公告）日：1992-10-27