阿斯普尼辛E | 93413-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 阿斯普尼辛E
• 英文名称: asperlicin E
• 英文别名: (1S,20R,28S)-28-hydroxy-3,11,19,21-tetrazaheptacyclo[17.10.0.02,11.04,9.012,17.020,28.022,27]nonacosa-2,4,6,8,12,14,16,22,24,26-decaene-10,18-dione
• CAS: 93413-05-9
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 422.443
• InChiKey: HYHLSEUXMRFVND-AMDXRBSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 阿斯普尼辛E
  参考文献：
  名称：

  程序—阿斯匹林菌素C和E的经济对映体选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种经济高效的非肽CCK拮抗剂曲霉菌素C和E的高对映选择性和保护基自由合成的方法。从l-色氨酸开始，分三步完成了曲霉菌素C的合成，其特征是低-价钛（LVT：TiCl 4 -Zn组合）介导的邻硝基苯甲酰胺的还原环化反应，以构建（3 H）-喹唑啉-4-酮部分。这是LVT首次用于合成Asperlicin C的方法，它允许以> 99％的对映选择性进入AsperlicinC。一锅法将曲霉菌素C转化为曲霉菌素E和2,3-二表位-asperlicin E由二甲基二环氧乙烷（DMDO）介导的串联反应。DMDO作为一种绿色，廉价且易于获得的氧化剂来代替光化学方法，在实验上方便了合成Asperlicin E的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.084

文献信息

• Total synthesis of nonpeptidal cholecystokinin antagonists from Aspergillus alliaceus
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Steven M. Pitzenberger、Carl F. Homnick、James P. Springer、Roger M. Freidinger

  DOI：10.1021/jo00384a062

  日期：1987.4
• Assembly of Asperlicin Peptidyl Alkaloids from Anthranilate and Tryptophan: A Two-Enzyme Pathway Generates Heptacyclic Scaffold Complexity in Asperlicin E
  作者：Stuart W. Haynes、Xue Gao、Yi Tang、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja308371z

  日期：2012.10.24

  Members of the asperlicin family of fungal metabolites produced by Aspergillus alliaceus are known potent CCKA antagonists. Herein, we report the identification of the gene cluster responsible for directing their biosynthesis. We validate and probe the pathway by genetic manipulation, and provide the first biochemical characterization of the oxidative cyclization en route to the heptacyclic asperlicin E by reconstituting the activity of the FAD depend monooxygenase AspB. This report provides the first genetic characterization of a NRPS assembly line that efficiently activates two anthranilate building blocks and illustrates the remarkably efficient biosynthesis of the complex heptacyclic asperlicin E.
• Procedure—economical enantioselective total syntheses of asperlicins C and E
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Wang、Shi-Peng Luo、Hui Geng、Yuan-Ping Ruan、Ai-E Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.084

  日期：2015.3

  employment of LVT for the synthesis of asperlicin C, which allowed accessing asperlicin C in >99% enantioselectivity. Asperlicin C was converted, in one-pot, into asperlicin E and 2,3-di-epi-asperlicin E by dimethyl dioxirane (DMDO)-mediated tandem reactions. The use of DMDO as a green, cheap, and easily available oxidant to replace the photochemical method renders the synthesis of asperlicin E experimentally

  我们报告了一种经济高效的非肽CCK拮抗剂曲霉菌素C和E的高对映选择性和保护基自由合成的方法。从l-色氨酸开始，分三步完成了曲霉菌素C的合成，其特征是低-价钛（LVT：TiCl 4 -Zn组合）介导的邻硝基苯甲酰胺的还原环化反应，以构建（3 H）-喹唑啉-4-酮部分。这是LVT首次用于合成Asperlicin C的方法，它允许以> 99％的对映选择性进入AsperlicinC。一锅法将曲霉菌素C转化为曲霉菌素E和2,3-二表位-asperlicin E由二甲基二环氧乙烷（DMDO）介导的串联反应。DMDO作为一种绿色，廉价且易于获得的氧化剂来代替光化学方法，在实验上方便了合成Asperlicin E的过程。