荧光红Gg | 16294-75-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 荧光红Gg
• 中文别名: 溶剂橙63；溶剂橙 63；C.I.溶剂橙63；萤光桔红GG；荧光红GG
• 英文名称: Solvent Orange 63
• 英文别名: 14h-Anthra[2,1,9-mna]thioxanthen-14-one；8-thiahexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,9,11,13,15,17,20(24),21-undecaen-19-one
• CAS: 16294-75-0
• 化学式: C₂₃H₁₂OS
• 分子量: 336.414
• InChiKey: NVNWZZLOQBHTCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.6 at 24℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

化学性质
玫红色粉末，熔点在306-310℃之间，不溶于水，却能溶解于氯苯、丙酮、苯甲醇及乙酸丁酯中，还微溶于乙醇和甲苯。

用途
油溶橙504主要应用于各种塑料及其制品的着色，包括聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS树脂、聚碳酸酯、有机玻璃等，也可用于醋酸纤维、锦纶、涤纶以及激光装置的着色。此外，它还适用于HIPS、ABS和PC的着色，并广泛用于聚甲基丙烯酸甲酯、普通聚苯乙烯和聚酯树脂的着色。

生产方法
该产品以3-溴苯绕蒽酮和邻氨基苯硫酚为原料，首先进行缩合反应，再将氨基重氮化后闭环得到目标产物。具体步骤如下：

1. 在反应瓶中加入3-溴苯绕蒽酮（12.4g）、邻氨基苯硫酚（6.5g）及二甲基甲酰胺（DMF，100ml），并添加适量的碳酸钠，通入氮气保护。将混合物升温至90℃反应至终点。
2. 冷却至室温后过滤、洗涤、干燥得到缩合中间体3-(2'-氨基苯巯基) 苯绕蒽酮。
3. 在另一个反应瓶中加入上述缩合中间体（7.0g）、N-甲基吡咯烷酮（100ml）和浓硫酸（3.0g），降温至5℃，分30分钟内滴加亚硝酸钠水溶液，继续搅拌直至缩合中间体完全消失。
4. 加入少量的CuSO4，升温至110℃反应至终点。冷却后过滤、洗涤、干燥得到紫红色粉末状产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧光红Gg 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的扩环反应用于简明地构建密集官能化的氧杂硫氨酸和氧杂硫辛

  摘要：

  扩环反应已被证明是构建中型环的有效工具，在合成和药物化学中具有广泛的应用。然而，通过硫叶立德引发的 [1,4]-σ 重排涉及周环或假周环通路的策略仍然是一个开发不足的领域。在此，我们公开了一种有趣的通过铑催化的噻吩和芳族噻吩的扩环，这使得具有多种功能的多环芳族氧硫硫氨酸和氧硫硫辛的直接组装成为可能。通过 DFT 计算的机理研究表明，这种环膨胀转变是通过无金属硫基叶立德的 [1,4]-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01529
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)sulfanylbenzo[b]phenalen-7-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 荧光红Gg
  参考文献：
  名称：

  一种塑料着色剂GG橙及其制备方法

  摘要：

  本发明提出一种塑料着色剂GG橙及其制备方法，N,N‑二甲基甲酰胺780‑820份、盐酸190‑200份、水105‑110份、3‑(2‑氨基苯巯基)苯绕蒽酮230‑240份、28‑32％的亚硝酸钠水溶液45‑50份、催化剂0.6‑0.9份。称取N,N‑二甲基甲酰胺、盐酸和水泵入反应釜中，再投入3‑(2‑氨基苯巯基)苯绕蒽酮，通冷冻盐水使温度降温至3‑6℃，再滴加亚硝酸钠水溶液，滴加量为25‑50kg/h，在常压、10‑20℃下保温反应1.5‑2.5h，压滤得滤液；滤液转至闭环釜内，再加入铜触酶，升温至75‑85℃保温2.5‑3.5h，进行压滤，得滤饼；滤饼加入打浆釜中，再加入剩余的水进行打浆1.5‑2.5h，放入抽滤缸进行真空吸滤、热水漂洗至pH为7‑9，滤饼进行烘干，打粉、拼混、包装得到产品。本发明制备的成品具有耐温高、高透明、强荧光、着色率高等特性，且制备过程副反应少，产品纯度高。

  公开号：

  CN112110890A

文献信息

• DYES OF IMPROVED OPTICAL BRIGHTNESS AND/OR FLUORESCENCE AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：HOLMES ANDREA E.

  公开号：US20090083911A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Preparing dyes suitable for cosmetic use that start with known dyes and link them, for example, with 1,3,5 triazine to bulky organic groups that control solubility.

  准备适用于化妆品的染料，从已知染料开始，并将它们与1,3,5三嗪连接，例如与控制溶解度的庞大有机基团连接。
• Thioxanthone dyes with improved solubility and a method of preparing 2-oxybenzanthrones as intermediate materials for making of these dyes
  申请人：——

  公开号：US20030061671A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to new thioxanthone compounds having utility as fluorescent dyes and processes for their manufacture.

  本发明涉及新的硫代黄酮化合物，其具有作为荧光染料的用途以及其制造过程。
• Articles containing thioxanthone dyes
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030077451A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Described are articles, laminates, sheets, coatings, retroreflective articles, pigments containing thioxanthone compounds that are fluorescent colorants.

  所描述的是含有荧光颜料的噻吩化合物的文章、层压板、片材、涂层、反光物品和颜料。
• Compositions, probes, and conjugates and uses thereof
  申请人：Skrzypczynski Zbigniev

  公开号：US20080071074A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to compositions useful as probes and in other applications and methods of their use. In some embodiments, nucleotides are prepared and functionalized with dyes. In some embodiments a first molecule is functionalized with an alkynyl group, a second molecule is functionalized with an azide group, and said first and second molecules are mixed under conditions to form a conjugate with a 1,2,3-triazol group. In further embodiments, a nucleotide is functionalized with an alkynyl group, a dye is functionalized with an azide group, and mixing the nucleotide and the dye forms a conjugate capable of emitting light.

  本发明涉及用作探针及其他应用的组合物以及其使用方法。在一些实施例中，核苷酸被制备并与染料进行功能化。在一些实施例中，第一分子被功能化为炔基团，第二分子被功能化为偶氮基团，并在条件下混合第一和第二分子以形成具有1,2,3-三唑基团的共轭物。在进一步的实施例中，核苷酸被功能化为炔基团，染料被功能化为偶氮基团，混合核苷酸和染料形成能够发出光的共轭物。
• COMPOSITIONS, PROBES AND CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Skrzypczynski Zbigniew

  公开号：US20100152431A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to compositions useful as probes and in other applications and methods of their use. In some embodiments, nucleotides are prepared and functionalized with dyes. In some embodiments a first molecule is functionalized with an alkynyl group, a second molecule is functionalized with an azide group, and said first and second molecules are mixed under conditions to form a conjugate with a 1,2,3-triazol group. In further embodiments, a nucleotide is functionalized with an alkynyl group, a dye is functionalized with an azide group, and mixing the nucleotide and the dye forms a conjugate capable of emitting light.

  本发明涉及用作探针和其他应用的组分以及其使用方法。在某些实施例中，核苷酸被制备并与染料功能化。在某些实施例中，第一分子被功能化为炔基团，第二分子被功能化为偶氮基团，并在条件下混合第一和第二分子以形成具有1,2,3-三唑基团的共轭物。在进一步的实施例中，核苷酸被功能化为炔基团，染料被功能化为偶氮基团，并混合核苷酸和染料形成能够发射光的共轭物。