1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-2-(2-isoindolinyl-1,3-dione)ethanone | 701288-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-2-(2-isoindolinyl-1,3-dione)ethanone
• 英文别名: 2-(2-(2,4-Dihydroxy-3-methylphenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[2-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 701288-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: JXHPEVKZXHUCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-2-(2-isoindolinyl-1,3-dione)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 120.17h， 以83%的产率得到2-(7-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新生霉素与德鲁酮黄酮与异黄酮嵌合体的合成与评价

  摘要：

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.061
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 3.0h， 以3.39 g的产率得到1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)-2-(2-isoindolinyl-1,3-dione)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新生霉素与德鲁酮黄酮与异黄酮嵌合体的合成与评价

  摘要：

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.061