3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid | 32022-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 32022-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD02256139
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HCIFIHNJOLFAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  383.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid 以81%的产率得到3-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Rejholec, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1173 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有糖苷支架的环保肉桂酸衍生物作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  天然产物是开发新型环保抗病毒剂以控制植物病毒病的重要来源。在我们前期的研究中，获得了一些具有良好抗病毒活性的阿魏酸衍生物作为免疫激活剂。为了继续发现环境友好的抗病毒药物，通过基于活性的策略将不同的单糖引入肉桂酸骨架中，获得了一系列含有糖苷支架的肉桂酸衍生物，及其对烟草花叶病毒（TMV）和番茄的抗病毒活性对斑点萎蔫病毒（TSWV）进行了评估。其中，化合物8d对TMV和TSWV的保护活性最强，EC 50值分别为128.5和236.8 μg·mL –1，优于宁南霉素（分别为238.5和315.7 μg·mL –1）。此外，化合物8d可以显着提高过氧化物酶、几丁质酶和β-1,3-葡聚糖酶的防御酶活性。蛋白质组学和转录组分析表明，化合物8d调节基因转录和蛋白质表达水平，参与抵抗病毒感染的防御反应。本研究表明，化合物8d是开发新型、环保、基于天然产物的抗病毒药物的潜在先导候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06318

文献信息

• Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Rejholec, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1173 - 1187
  作者：Kuchar, Miroslav、Brunova, Bohumila、Rejholec, Vaclav、Roubal, Zdenek、Nemecek, Oldrich

  DOI：——

  日期：——
• Eco-Friendly Cinnamic Acid Derivatives Containing Glycoside Scaffolds as Potential Antiviral Agents
  作者：Fangping Zhong、Qi Zhang、Kejia Chen、Shichao Lan、Wenchao Yang、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06318

  日期：2023.11.22

  eco-friendly antiviral agents to control plant viral diseases. In our previous studies, some ferulic acid derivatives with good antiviral activity were obtained as an immune activator. To continue the discovery of eco-friendly antiviral agents, different monosaccharides were introduced into cinnamic acid skeletons by an activity-based strategy to obtain a series of cinnamic acid derivatives containing

  天然产物是开发新型环保抗病毒剂以控制植物病毒病的重要来源。在我们前期的研究中，获得了一些具有良好抗病毒活性的阿魏酸衍生物作为免疫激活剂。为了继续发现环境友好的抗病毒药物，通过基于活性的策略将不同的单糖引入肉桂酸骨架中，获得了一系列含有糖苷支架的肉桂酸衍生物，及其对烟草花叶病毒（TMV）和番茄的抗病毒活性对斑点萎蔫病毒（TSWV）进行了评估。其中，化合物8d对TMV和TSWV的保护活性最强，EC 50值分别为128.5和236.8 μg·mL –1，优于宁南霉素（分别为238.5和315.7 μg·mL –1）。此外，化合物8d可以显着提高过氧化物酶、几丁质酶和β-1,3-葡聚糖酶的防御酶活性。蛋白质组学和转录组分析表明，化合物8d调节基因转录和蛋白质表达水平，参与抵抗病毒感染的防御反应。本研究表明，化合物8d是开发新型、环保、基于天然产物的抗病毒药物的潜在先导候选药物。