3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid | 32022-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 32022-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD02256139
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HCIFIHNJOLFAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  383.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid 以81%的产率得到3-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Rejholec, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1173 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有糖苷支架的环保肉桂酸衍生物作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  天然产物是开发新型环保抗病毒剂以控制植物病毒病的重要来源。在我们前期的研究中，获得了一些具有良好抗病毒活性的阿魏酸衍生物作为免疫激活剂。为了继续发现环境友好的抗病毒药物，通过基于活性的策略将不同的单糖引入肉桂酸骨架中，获得了一系列含有糖苷支架的肉桂酸衍生物，及其对烟草花叶病毒（TMV）和番茄的抗病毒活性对斑点萎蔫病毒（TSWV）进行了评估。其中，化合物8d对TMV和TSWV的保护活性最强，EC 50值分别为128.5和236.8 μg·mL –1，优于宁南霉素（分别为238.5和315.7 μg·mL –1）。此外，化合物8d可以显着提高过氧化物酶、几丁质酶和β-1,3-葡聚糖酶的防御酶活性。蛋白质组学和转录组分析表明，化合物8d调节基因转录和蛋白质表达水平，参与抵抗病毒感染的防御反应。本研究表明，化合物8d是开发新型、环保、基于天然产物的抗病毒药物的潜在先导候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06318