3-phenylpropenoylthiourea | 78374-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropenoylthiourea
• 英文别名: N-Thiocarbamoyl-zimtsaeure-amid；cinnamoyl-thiourea；Cinnamoyl-thioharnstoff；Cinnamoyl thiourea；N-carbamothioyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 78374-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01069203
• 分子量: 206.268
• InChiKey: XWFDAVCQMMQZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropenoylthiourea 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-氨基-5-苄基-1,3-噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kutschy, Peter; Dzurilla, Milan; Kristian, Pavol, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 2, p. 436 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 3-phenylpropenoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Dixon, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 1047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-amines as pioneers of potential neurodegenerative therapeutics with anti-inflammatory properties based on dual DNase I and 5-LO inhibition
  作者：Andrija Smelcerovic、Aleksandra Zivkovic、Budimir S. Ilic、Ana Kolarevic、Bettina Hofmann、Dieter Steinhilber、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103528

  日期：2020.1

  5-LO inhibitors with nanomolar IC50 values obtained in cell-free assay, with compound 20 being the most potent (IC50 = 50 nM). Molecular docking and molecular dynamics simulations into the binding site of 5-LO enzyme allowed us to clarify the binding mode of these dual DNase I/5-LO inhibitors. It was shown that compounds 18-20 uniquely show interactions with histidine residues in the catalytic site

  合成了11种新的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺，并与9种已知衍生物一起在体外评估了对牛胰腺DNase I的抑制特性。三种化合物（18-20）抑制DNase I的IC50值均低于100 µM，其中化合物19最有效（IC50 = 79.79 µM）。在没有“黄金标准”的情况下用作阳性对照的结晶紫显示出几乎弱了5倍的DNase I抑制作用。Pharma / E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的关键结构片段。分子对接和分子动力学模拟定义了4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺与DNase I最重要的催化残基的相互作用。基于配体的药效团建模和虚拟筛选证实了DNase I抑制所需的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺的化学特征，并证明在可用数据库中不存在结构相似的分子。化合物18-20已显示为非常有效的5-LO抑制剂，在无细胞试验中具有纳摩尔IC50值，其中化合物20最有效（IC50 = 50
• Dixon, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 1047
  作者：Dixon

  DOI：——

  日期：——
• Kutschy, Peter; Dzurilla, Milan; Kristian, Pavol, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 2, p. 436 - 445
  作者：Kutschy, Peter、Dzurilla, Milan、Kristian, Pavol、Kutschyova, Kvetoslava

  DOI：——

  日期：——