(-)-trans-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrochrysene | 77123-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-trans-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrochrysene
• 英文别名: trans-1,2-Dihydro-1,2-dihydroxychrysene；(1R,2R)-1,2-dihydrochrysene-1,2-diol
• CAS: 77123-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: BIMJIRFFDLQHJJ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrochrysene 生成 trans-1,2-Dihydroxy-anti-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrochrysen
  参考文献：
  名称：

  YAGI, HARUHIKO;VYAS, KAMLESH, P.;TADA, MASAO;THAKKER, D. R.;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1110-1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-(1R,2R)-1,2-diacetoxy-1,2-dihydrochrysene 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(-)-trans-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric bay-region diol epoxides of benz[a]anthracene and chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a043

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-(1R,2R)-1,2-dihydrochrysene-1,2-diol
  作者：Marianne Lorentzen、Magne O. Sydnes、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.016

  日期：2014.11

  Further elaboration of this chiral building block into polycyclic aromatic compounds was demonstrated with the total synthesis of the precursor for the most carcinogenic metabolite of chrysene, (−)-(1R,2R)-1,2-dihydrochrysene-1,2-diol in 87% ee.

  利用在N，N-二乙基苯甲酰胺上的Negishi交叉偶联组装的四氢萘酮支架上利用立体选择性的Shi-环氧化反应，构建了包含1 R，2 R-反式-二醇部分的通用手性结构单元。该手性结构单元进一步合成为多环芳族化合物的方法已得到证实，该合成方法是实现了最致癌的代谢产物，即（-）-（1 R，2 R）-1,2-二氢丙烯-1,2-二醇含量为87％ee。
• FU P. P.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3778-3784
  作者：FU P. P.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD, D. R.;GREENE, R. M. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 7, 1535-1539
  作者：BOYD, D. R.、GREENE, R. M. E.

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY, R. G.;PATAKI, J.;LEE, HONGMEE, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1407-1412
  作者：HARVEY, R. G.、PATAKI, J.、LEE, HONGMEE

  DOI：——

  日期：——
• FU P. P.; HARVEY R. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN,. 1978, NO 14, 585-586
  作者：FU P. P.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——