(2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-5-<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>-2,4-dimethylpentan-3-ol | 132950-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-5-<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>-2,4-dimethylpentan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 132950-29-9
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 476.731
• InChiKey: WKMNEHGVMDNGTD-BOCWGRARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-5-<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>-2,4-dimethylpentan-3-ol 生成 (2S,4R)-1-(benzyloxy)-5-<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>-2,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S的C（19）-C（27）段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730821
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol 3,5-acetonide 在 咪唑 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 四乙基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-5-<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>-2,4-dimethylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S的C（19）-C（27）段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730821

文献信息

• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2242-2250
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——