1-(cyclohexylethynyl)cyclohexanol | 70430-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexylethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-Cyclohexylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 70430-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: CZABDDBERBXUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)cyclohexanol 生成 1-(1-Hydroperoxy-cyclohexylethynyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  CHIRKO A. I.; TISHCHENKO I. G.; STEPIN S. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 2, 314-318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium;ethynylcyclohexane;bromide 、 环己酮 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIRKO A. I.; TISHCHENKO I. G.; STEPIN S. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 2, 314-318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Efficient Preparation of Linear α-Iodoenones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol070637o

  日期：2007.5.1

  Au(PPh3)NTf2 is needed to convert readily accessible propargylic acetates into versatile linear alpha-iodoenones in good to excellent yields. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of aliphatic propargylic acetates derived from aldehydes.

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。
• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。
• Alkynylation of Aldehydes and Ketones Using the Bu₄NOH/H₂O/DMSO Catalytic Composition: A Wide-Scope Methodology
  作者：Elena Yu. Schmidt、Natalia A. Cherimichkina、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protzuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201402275

  日期：2014.7

  Favorsky reaction of a wide range of aldehydes and ketones with alkynes has been implemented under mild conditions (5–20 °C). Using a Bu4NOH/H2O/DMSO catalytic system, propargylic alcohols are formed cleanly in 39–93 % (mostly 72–93 %) yields and with ca. 100 % selectivity. The method is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and ketones, and for aliphatic, aromatic, and functionalized

  广泛的醛和酮与炔烃的 Favorsky 反应已在温和条件 (5–20 °C) 下实施。使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化系统，炔丙醇以 39-93%（主要为 72-93%）的产率干净地形成，大约为 100% 选择性。该方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛和酮，以及脂肪族、芳香族和官能化乙炔。因此，这代表了实现 Favorsky 反应的最通用和最有效的协议。
• CHIRKO A. I.; TISHCHENKO I. G.; STEPIN S. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 2, 314-318
  作者：CHIRKO A. I.、 TISHCHENKO I. G.、 STEPIN S. G.

  DOI：——

  日期：——