(S)-4-Isopropyl-2-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole | 177981-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-2-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
• CAS: 177981-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UOIFYMKSLZGLPS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 (S)-4-Isopropyl-2-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以69%的产率得到(S)-2-(2-Butyl-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Me 3 Al的对映选择性Cu催化1,4-加成反应到4,4-二取代的环己2,5-二烯酮

  摘要：

  合成了一系列手性对映体纯的2-芳基恶唑啉。（4 S）-2-（2'，6'-二甲氧基苯基）-4-异丙基恶唑啉被证明是将Me 3 Al铜催化共轭加成到环己二酮中的有效手性配体，通过使用20mol％的该配体，在68％ee中获得1，4-加合物。另外，TBDMSOTf对于不对称共轭物添加以良好的化学收率和高ee进行至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00869-1
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (S)-4-Isopropyl-2-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Me 3 Al的对映选择性Cu催化1,4-加成反应到4,4-二取代的环己2,5-二烯酮

  摘要：

  合成了一系列手性对映体纯的2-芳基恶唑啉。（4 S）-2-（2'，6'-二甲氧基苯基）-4-异丙基恶唑啉被证明是将Me 3 Al铜催化共轭加成到环己二酮中的有效手性配体，通过使用20mol％的该配体，在68％ee中获得1，4-加合物。另外，TBDMSOTf对于不对称共轭物添加以良好的化学收率和高ee进行至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00869-1

文献信息

• Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Me3Al to a 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienone
  作者：Yoshiji Takemoto、Satoru Kuraoka、Naoko Hamaue、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00869-1

  日期：1996.11

  A series of chiral enantiomerically pure 2-aryloxazolines was synthesized. (4S)-2-(2′,6′-dimethoxyphenyl)-4-isopropyloxazoline proved to be an efficient chiral ligand for the Cu-catalyzed conjugate addition of Me3Al to cyclohexadienone, and by using 20mol% of this ligand, 1,4-adduct was obtained in 68% ee. In addition, TBDMSOTf is crucial for the asymmetric conjugate addition to proceed with good chemical

  合成了一系列手性对映体纯的2-芳基恶唑啉。（4 S）-2-（2'，6'-二甲氧基苯基）-4-异丙基恶唑啉被证明是将Me 3 Al铜催化共轭加成到环己二酮中的有效手性配体，通过使用20mol％的该配体，在68％ee中获得1，4-加合物。另外，TBDMSOTf对于不对称共轭物添加以良好的化学收率和高ee进行至关重要。