Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-[5-((5S,8S,11S,13aR)-5,8-dibenzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 183610-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-[5-((5S,8S,11S,13aR)-5,8-dibenzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 183610-00-6
• 化学式: C₄₃H₅₄N₄O₉S
• 分子量: 802.989
• InChiKey: JNUMWRVMMWTGSB-ZPRVLUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  169.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-[5-((5S,8S,11S,13aR)-5,8-dibenzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-8-((5S,8S,11S,13aR)-5,8-dibenzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-2,3-dihydroxy-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanyl-D-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-[5-((5S,8S,11S,13aR)-5,8-dibenzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841