(2S,4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester | 901266-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 901266-67-9
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 557.783
• InChiKey: HXJWFZPFPIBIJR-GIGWZHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 氢氟酸 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6S,8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-tert-butyl-4-isopropyl-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208