Benzyl-2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosid | 16741-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Benzyl-2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 16741-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: HMYRWRBJAWWTBA-ICBNADEASA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosid 在 Mucor miehei lipase (Lipozyme IM₂₀) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到benzyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Differentiation of the Hydroxyl Groups of 3,4-O-Isopropylidene-D-Galactopyranosides by Lipase Catalyzed Esterification and De - Esterification

  摘要：

  The Pseudomonas sp. (LPS) promoted acyl transfer from vinyl acetate to selected 3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranosides takes place in a completely selective manner giving in high yield the corresponding 6-O-acetates. The acetylation rate is strongly dependent on the type and the orientation of the aglycon, varying from a maximum of reactivity for the 1-deoxy derivative, 1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol (1d), to a minimum for beta configurated alkyl glycosides and showing a complete loss of reactivity for 3',4':2,3:5,6-tri-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal (1e). The latter compound is, however, selectively 6'-O-esterified in good yield by lipase from Candida Antarctica and vinyl acetate. Also the course of the enzymatic hydrolysis of 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranosides 2 is dependent on the type of the aglycon, both for the reaction rate and the selectivity. The 2-O-acetates 4 are selectively obtained in good yields with porcine pancreatic lipase (PPL) promoted hydrolysis in the case of beta- and alpha-methyl, and 1-deoxy derivatives (2a, 2b and 2d), while for beta-benzyl (2c) and lactose (2e) analogues satisfactory results are obtained with lipase from Mucor miehei (IM20).

  DOI：

  10.1080/07328309708005733
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Benzyl-2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  高氯酸二氮杂ium：中性催化剂，用于碳水化合物和其他物质的轻度无溶剂乙酰化†

  摘要：

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。

  DOI：

  10.1039/c6ra28882k