Heptakis(2-O-benzyl)-β-cyclodextrin | 123155-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Heptakis(2-O-benzyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(2-O-benzyl)cyclomaltoheptaose；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-37,39,41,43,45,47,49-heptakis(phenylmethoxy)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 123155-20-4
• 化学式: C₉₁H₁₁₂O₃₅
• 分子量: 1765.87
• InChiKey: LEIDNMGTBMENKU-DIGWTISLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  28.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptakis(2-O-benzyl)-β-cyclodextrin 生成 Heptakis(2-O-benzyl-3,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G-Hepta-O-benzyl-6^A,6^b,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-hepta-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Heptakis(2-O-benzyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• The Synthesis of Functionalized Cyclodextrins As Scaffolds and Templates for Molecular Diversity, Catalysis, and Inclusion Phenomena
  作者：Stephen Hanessian、Aziza Benalil、Craig Laferriere

  DOI：10.1021/jo00120a023

  日期：1995.7

  alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins were chemically modified to selectively introduce functionality on the primary and secondary faces. Azido and substituted alkenyl groups were selectively introduced on the primary hydroxy groups to give monosubstituted derivatives. The secondary C-2 hydroxy group was selectively functionalized with allyl, 1-hexenyl, carboxymethyl, and omega-azidoalkyl groups (n: 3, 4, 5) as ethers. The chemically modified cyclodextrins are versatile molecules for use as scaffolds and templates in conjunction with chemical diversity, catalysis, and inclusion phenomena.
• A Novel Approach to the Synthesis of Some Chemically-Modified Cyclodextrins
  作者：Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Giuseppe Gattuso、Edward Y. Hartwell、Rainer Koeniger、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo00117a049

  日期：1995.6
• TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221
  作者：TAKEO, KENICHI、MITOH, HISAYOSHI、UEMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• A new candidate for an anti-HIV-1 agent: modified cyclodextrin sulfate (mCDS71)
  作者：Tamon Moriya、Kiyosi Saito、Hironori Kurita、Kazuo Matsumoto、Toru Otake、Haruyo Mori、Motoko Morimoto、Noboru Ueba、Nobuharu Kunita

  DOI：10.1021/jm00063a018

  日期：1993.5