(1S,3S,4S,5S,8S)-3-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,7,8-triol | 1109266-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S,5S,8S)-3-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,7,8-triol
• CAS: 1109266-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: RNPOBSBZFPJSIB-MHKURPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 以51%的产率得到(1S,3S,4S,5S,8S)-3-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂的己糖的选择性光支持氧化–四羟基氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  未保护的烷基糖苷已使用空气作为氧化剂和氯化铜（I）/ TEMPO作为催化体系进行了氧化。在6位的伯羟基被选择性地转化成醛当量。该过程通过可见光照射进行了优化。无需进一步纯化和高收率，所得的乳糖醇已被转化为四羟基氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700282