(4S,6S)-2-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane | 146142-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 3-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one；3-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 146142-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₆P
• 分子量: 339.285
• InChiKey: VJEODMSKVNBGGG-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基-3-氨基丁烯酸酯 、 (4S,6S)-2-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)ethyl (4RS)-5-<(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl>-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).

  摘要：

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2370
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,6S)-2-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).

  摘要：

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2370