8-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester | 185305-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-[6-(oxan-2-yloxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 185305-02-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.471
• InChiKey: GXUOCKPGBODKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 8-[6-(Oxan-2-yloxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tazettine的全合成

  摘要：

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。

  DOI：

  10.1021/ja974317j
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 8-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tazettine的全合成

  摘要：

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。

  DOI：

  10.1021/ja974317j

文献信息

• Nucleophilic Carbenes in Organic Synthesis. Construction of Functionalized Hydroindolones <i>via</i> a Novel Reaction Pathway of Dimethoxycarbene
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Gulzar Ahmed

  DOI：10.1021/ja962784f

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of (±)-Tazettine
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ja974317j

  日期：1998.4.1

  The total synthesis of (±)-tazettine (1) has been achieved in 16 steps from commercially available piperonyl alcohol in 11% overall yield. The crucial quaternary center was assembled by a novel [4+1] cycloaddition between dimethoxycarbene and β-aryl vinyl isocyanate (4). Samarium diiodide conditions were employed to reduce the enamide unsaturation in the [2]benzopyrano[3,4-c]hydroindole intermediate

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。