ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1448042-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1448042-27-0
• 化学式: C₃₁H₃₅ClO₆S
• 分子量: 571.134
• InChiKey: KEEPGKQBJOZDFV-RWUKFNQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 allyl 2,3,4-O-tri-benzyl-6-hydroxy-α-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以35%的产率得到allyl 2,3,4-O-tri-benzyl-6-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-O-tri-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫的半乳糖基化糖基磷脂酰肌醇衍生物的合成

  摘要：

  布氏锥虫使用变体表面糖蛋白（VSG）逃避宿主免疫系统，并确保动物和人类的寄生寿命。VSG通过复杂的糖基磷脂酰肌醇锚（GPI）连接到细胞膜。VSG GPI的显着结构特征是附着在保守GPI核心结构上的多个α-和β-半乳糖苷。布氏锥虫GPIs与巨噬细胞活化和感染期间寄生虫血症的缓解有关，可作为疾病发作的延迟抗原。文献报道将GPI中的结构修饰与生物活性的变化联系起来是矛盾的。我们已经建立了一条合成路线，以制备带有不同布鲁氏梭菌的结构重叠的GPI衍生物特征性的结构修改。GPI收集物将用于评估半乳糖基化和磷酸化对布鲁氏杆菌GPI免疫调节活性的影响，并对该复杂糖脂进行表位作图，作为锥虫病的潜在诊断标记。提出了使用2-萘甲基甲基保护基合成完整的α-四氢半乳糖苷以及随后将GPI片段连接至肽的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201705511
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α/β-D-galactopyranoside 、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The effect of electron withdrawing protecting groups at positions 4 and 6 on 1,2-cis galactosylation

  摘要：

  Ethyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-1-D-thiogalactoside, phenyl 4,6-O-diacetyl-2,3-dibenzyl-1-D-thiogalactoside and phenyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-dichloroacetyl-1-D-thiogalactoside were employed in the study of the stereoselectivity of the glycosylation reaction with several acceptors, ranging from unhindered linear primary alcohols to other sugars, using NIS/TfOH as activator. Higher alpha-selectivities were obtained in the glycosylation reactions with phenyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-dichloroacetyl-1-D-thiogalactoside as the donor, showing that a stronger electron withdrawing 4-O-ester group had an influence in the anomeric selectivity favouring the formation of 1,2-cis galactosides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.038