N,N'-bis(2-hexyldecyl)-3,4,9,10-perylene diimide | 1331760-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hexyldecyl)-3,4,9,10-perylene diimide
• 英文别名: N,N'-di(2-n-hexyldecyl)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；2,9-Bis(2-hexyldecyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；7,18-bis(2-hexyldecyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1331760-59-8
• 化学式: C₅₆H₇₄N₂O₄
• 分子量: 839.215
• InChiKey: VKVIPPAKVNIWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hexyldecyl)-3,4,9,10-perylene diimide 在 溴 作用下， 以43%的产率得到5-bromo-2,9-bis(2-hexyldecyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  基于苯并亚苯基二亚胺对的有机二元组和三元组：分子设计、自组织和光物理特性

  摘要：

  基于电子供体 (D) 苯并苯和电子受体 (A) 苝/苯并苝二酰亚胺的化学结合，液晶 DA 二元组和 ADA 三元组已通过 Pd 催化的 Sonogashira 偶联/DBU 促进的环化反应合成反应串联。这些分子异质结自发地自组织成柱状六边形 (Col hex ) 或/和矩形 (Col rec) 中间相，在包括室温在内的广泛温度范围内，拮抗剂部分分离成混合柱内交替的同质分子（同质）堆叠。已经通过紫外/可见吸收和荧光发射光谱研究了它们的分子内电子和能量转移。由于供体和受体单元之间的光诱导电子转移，系统地观察到所有二元组和三元组的荧光猝灭。该研究进一步表明，苝二酰亚胺是比较大的苯并苝二酰亚胺结构单元更强的电子受体。其分子结构和 HOMO-LUMO 能级和间隙的密度函数理论计算支持实验结果，并证明这些供体 - 受体系统在各种光电器件中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109911
• 作为产物：
  描述：

  2-己基癸基-1-胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N,N'-bis(2-hexyldecyl)-3,4,9,10-perylene diimide
  参考文献：
  名称：

  溶剂和取代基对per双酰亚胺π堆积聚集常数的影响–线性自由能关系分析†

  摘要：

  系列六 苝在酰亚胺氮原子上具有亲水和疏水侧链的双酰亚胺（PBIs）被用于溶剂的比较研究和结构对此类染料聚集行为的影响。绑定常数的比较四氯甲烷室温下，发现在酰亚胺氮原子上带有3,4,5-三十二烷基氧基苯基取代基的PBI的最高结合常数约为10 5 M -1，其次是3,4,5-三十二烷基苯基和烷基取代的PBI，而没有聚集在酰亚胺氮上配备大体积的2,6-二异丙基苯基取代基的PBI的可达到浓度范围内可以观察到“ PBI”。研究了三种适当溶解的化合物在17种不同溶剂中的聚集行为，这些溶剂涵盖了从非极性到较宽的极性范围ñ正己烷 到极地 二甲基亚砜 和 水。线性自由能关系（LFER）揭示了聚集的吉布斯自由能与常见的经验溶剂极性标度之间的双相行为，表明在非极性脂族和极性醇类溶剂中，π-π堆积相互作用特别强，而在硅中观察到的结合最弱。二氯甲烷 和 氯仿。因此，PBI聚集主要由非极性溶剂中的静电相互作用和质子溶

  DOI：

  10.1039/c2ob07131b

文献信息

• Acceptor-acceptor conjugated copolymers based on perylenediimide and benzothiadiazole for all-polymer solar cells
  作者：Cong-Wu Ge、Chong-Yu Mei、Jun Ling、Jin-Tu Wang、Fu-Gang Zhao、Long Liang、Hong-Jiao Li、Yong-Shu Xie、Wei-Shi Li

  DOI：10.1002/pola.27108

  日期：2014.4.15

  Donor–acceptor (D–A) conjugated copolymers are one of known classes of organic optoelectronic materials and have been well developed. However, less attention has been paid on acceptor–acceptor (A–A) conjugated analogs. In this work, two types of A–A conjugated copolymers, namely P1‐Cn and P2‐Cn (n is the carbon number of their alkyl side chains), were designed and synthesized based on perylenediimide

  施主-受主（DA）共轭共聚物是有机光电子材料的已知类别之一，并且已经得到了很好的开发。但是，对受体-受体（AA）共轭类似物的关注较少。在这项工作中，基于per二酰亚胺（PDI）和2,1 ，设计并合成了两种类型的AA共轭共聚物，即P1-C n和P2-C n（n是其烷基侧链的碳原子数）。，3-苯并噻二唑（BT）。与P1-C n不同，P2-C n聚合物在PDI和BT之间具有附加的乙炔π-间隔基从而保持更平坦的主干结构。性质研究表明，P2-C n聚合物在其纯净薄膜状态下具有比P1-C n更大的红色扩展的UV-vis吸收光谱，更强的π-π链间相互作用以及一个更大的电子迁移率。然而，使用全聚合物太阳能电池P1-C Ñ作为受体成分和聚（3-己基噻吩）或聚（2,7-（9,9-双十二烷基fluoene） - ALT -5,5' - （4，供体组分7-二噻吩基-2-基-2-2,1,3-苯并噻二唑的性能要好于基于P2-C
• Ultrafast Exciton Delocalization, Localization, and Excimer Formation Dynamics in a Highly Defined Perylene Bisimide Quadruple π-Stack
  作者：Christina Kaufmann、Woojae Kim、Agnieszka Nowak-Król、Yongseok Hong、Dongho Kim、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jacs.7b11571

  日期：2018.3.28

  designed, bay-tethered perylene bisimide (PBI) dimer Bis-PBI was synthesized by Pd/Cu-catalyzed Glaser-type oxidative homocoupling of the respective PBI building block. This newly synthesized PBI dimer self-assembles exclusively and with high binding constants of up to 106 M-1 into a discrete π-stack of four chromophores. Steady-state absorption and emission spectra show the signatures of H-type excitonic

  通过相应 PBI 结构单元的 Pd/Cu 催化的 Glaser 型氧化均偶联，合成了一种设计合理的、由海湾连接的苝双酰亚胺 (PBI) 二聚体 Bis-PBI。这种新合成的 PBI 二聚体以高达 106 M-1 的高结合常数自组装成四个发色团的离散 π 堆栈。稳态吸收和发射光谱显示了染料单元之间 H 型激子耦合的特征。宽带荧光上转换光谱 (FLUPS) 揭示了光激发态的超快动力学。最初相干的弗伦克尔激子态在整个四重堆栈上迅速离域（τ = ∼200 fs），失去相干性并弛豫成准分子态。与 PBI 二聚体和寡聚体 H 聚集体中的 Frenkel 激子动力学的比较表明，在四重堆叠中，由于聚集体的长度较短，相干激子传播不存在，因此它只有一个弛豫途径到准分子态。此外，瞬态吸收实验中不存在泵浦功率依赖性表明不能在四重堆栈中产生多激子，这与时间分辨荧光测量一致。
• Highly photostable N-annulated perylene-diimide-based dimeric acceptors: Synthesis and role of linking core
  作者：Wuyan Liu、Jiayu Fang、Junfeng Tong、Jianlong Qin、Lili An、Pengzhi Guo、Chunyan Yang、Zezhou Liang、Jianfeng Li、Yangjun Xia

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112038

  日期：2024.5

  Two -annulated perylene diimide (PDI) dimers, termed as, and , selecting ()-1,2-di(thien-2-yl)ethylene (TVT) and 1,2-di(thien-2-yl)acetylene (TYT) as the middle linkers, -butyl-[1,12-b,c,d]pyrrole-,ʹ-bis(2-hexyldecyl)perylene diimide (PPDI-B) fused aromatic moiety as two wings, were developed to investigate the influence of linking core. It was exhibited that the improved absorption, 0.05 eV up-shifted

  双环苝二酰亚胺 (PDI) 二聚体，称为 和 ，选择 ()-1,2-二(噻吩-2-基)乙烯 (TVT) 和 1,2-二(噻吩-2-基)乙炔 ( TYT）作为中间连接体，-丁基-[1,12-b,c,d]吡咯-,ʹ-双（2-己基癸基）苝二酰亚胺（PPDI-B）稠合芳香族部分作为两个翼，被开发用于研究链接核心的影响。结果表明，用 TYT 取代 TVT 连接核后，两个环形 PDI 部分之间的吸收得到改善，上移 0.05 eV，扭转角从 68.0 急剧减小到 27.9，并且分子聚集增强。因此，在最佳加工条件下，当与PTB7-Th混合时，基于器件的电流密度为0.92、3.61 mA·cm、30.3%，PCE为1.02%。相比之下，基于器件的电压提高了 4.35%，提高了 0.96 V，电流提高了 86.98%，提高了 6.75 mA·cm，提高了 55.45%，提高了 47.1%，合计使 PCE 提高了