ethyl (3-hydroxy-1-cyclohexenyl)ethanoate | 105694-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3-hydroxy-1-cyclohexenyl)ethanoate
• 英文别名: ethyl 2-(3-hydroxycyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 105694-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BPQIRNMMOMWORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-hydroxy-1-cyclohexenyl)ethanoate 在 C₉H₁₈NO*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到ethyl 2-(3-oxocyclohex-1-enyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Model Studies To Access the [6,7,5,5]-Core of Ineleganolide Using Tandem Translactonization–Cope or Cyclopropanation–Cope Rearrangements as Key Steps

  摘要：

  Recently, we reported a convergent cyclopropanation-Cope approach to the core of ineleganolide, which was the first disclosed synthesis of the core of the norditerpene natural product ineleganolide. In this complementary work, a model system for the core of ineleganolide has been prepared through a series of tandem cyclo-propanation-Cope and translactonization-Cope rearrangements. Work with this model system has enriched our understanding of the cyclopropanation-Cope rearrangement sequence. Additionally, research into this model system has driven the development of tandem translactonization-Cope rearrangements.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylidene)ethanoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到ethyl (3-hydroxy-1-cyclohexenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides in organic synthesis. 5. Reduction of vinyloxiranes with samarium diiodide. An efficient route to functionalized chiral, non-racemic (E)-allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a039

文献信息

• MOLANDER G. A.; LA BELLE B. E.; HAHN G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5259-5264
  作者：MOLANDER G. A.、 LA BELLE B. E.、 HAHN G.

  DOI：——

  日期：——